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Merck

14530

ビスベンズイミドH 33258

suitable for fluorescence, ≥98.0% (HPLC)

別名:

2′-(4-ヒドロキシフェニル)-5-(4-メチル-1-ピペラジニル)-2,5′-ビ(1H-ベンゾイミダゾール) 三塩酸塩, 2-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-6-ベンズイミダゾイル]-6-(1-メチル-4-ピペラジル)ベンゾイミダゾール 三塩酸塩, BBIH, BXI-72, HOE 33258, Hoechst 33258, NSC334072

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C25H24N6O · 3HCl
CAS番号:
分子量:
533.88
UNSPSC Code:
12171500
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
245-690-6
Beilstein/REAXYS Number:
4088183
MDL number:
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製品名

ビスベンズイミドH 33258, suitable for fluorescence, ≥98.0% (HPLC)

InChI key

OWRSPPSBNWJJAR-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C27H28N6O.3ClH.H2O/c1-32-10-12-33(13-11-32)22-5-9-25-21(15-22)17-29-27(31-25)19-4-8-24-20(14-19)16-28-26(30-24)18-2-6-23(34)7-3-18;;;;/h2-9,14-15,34H,10-13,16-17H2,1H3,(H,28,30)(H,29,31);3*1H;1H2

SMILES string

Cl[H].Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CN1CCN(CC1)c2ccc3NC(=NCc3c2)c4ccc5NC(=NCc5c4)c6ccc(O)cc6

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

solubility

water and ethanol: 10 mg/mL
H2O: soluble
ethanol: soluble

fluorescence

λex 338 nm; λem 505 nm (pH 7.0)
λex 355 nm; λem 465 nm in TE buffer; DNA

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

bisBenzimide H 33258は、DNA、染色体、および核の染色に有用です。bisBenzimide H 33258は、蛍光顕微鏡やフローサイトメトリーに使用できます。
最大励起波長=346 nm
最大蛍光波長=460 nm
bisBenzimide H 33258は、DNA、染色体、および核の染色に有用です。蛍光顕微鏡やフローサイトメトリーに使用できます。
蛍光染色剤として利用されているビベンズイミダゾール色素。膜透過性であり、高い結合定数でB型DNAのマイナーグルーブのアデニン-チミン領域に選択的に結合し、DNA、染色体および核の有用な染色剤になります。蛍光は、様々な溶液試薬(すなわち、BSA、RNA、トリス、スクロース、TEA/EDTA、トリトンX-100およびSDS)の存在に対して比較的非感受性であることが示されています。さらに、溶液のイオン強度とpHは、bisベンズイミドH 33258のStokesシフトとは無関係であることが示されています。この色素の特性により、組織培養におけるマイコプラズマ汚染の検出、アポトーシスの早期発現の検出、DNA含有量に基づいた生細胞の選別、およびDNA-薬物相互作用のプローブとしての働きなどいくつかのアプリケーションで有用になります。マイクロタイタープレートで細胞を計数するための蛍光アッセイのデザインおよび開発に利用されます。アッセイの方法は、DNAへのHoechst 33258の結合に基づいており、1000個単位の細胞に対して高感度です。これの1つのアプリケーションは、ELISAデータの平準化です。メロシアニン540と組み合わせたHoechst 33253の照射は、細菌感染(すなわち、A. laidlawiiで汚染された角膜内皮細胞培養)を根絶するための効果的な方法として利用できます。BisベンズイミドH 33258は、多くの確立された染色プロトコルで多く使用されています(David M. Terrian, Cancer Cell Signaling – Methods and Protocols,
Springer, Volume 218)。

Biochem/physiol Actions

bisBenzimide H 33258は、強力かつ選択的なBcl-XL阻害剤です。
bisBenzimide H 33258は、強力かつ選択的なBcl-XL阻害剤です。bisBenzimide H 33258は、毒性の低い膜透過性の蛍光性DNA染色剤であり、DNAのA-T領域にインターカレーションします。

Other Notes

細胞遺伝学的研究に有用な試薬;細胞内DNAの蛍光染色に;Hoechst 33258を用いた、単離された核、細胞抽出物または粗ホモジネート中のDNAのシンプルな2段階蛍光分析

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Improved microfluorometric DNA determination in biological material using 33258 Hoechst.
C F Cesarone et al.
Analytical biochemistry, 100(1), 188-197 (1979-11-15)
Fluorometric properties of the bibenzimidazole derivative Hoechst 33258, a fluorescent probe specific for AT concentration in chromosomal DNA.
B Weisblum et al.
Chromosoma, 46(3), 255-260 (1974-01-01)
R Jin et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 85(23), 8939-8942 (1988-12-01)
We compare the fluorescence properties of bisbenzimide (also known as Hoechst 33258) bound to the minor groove of the poly[d(AT)].poly[d(AT)] duplex with the corresponding fluorescence properties of bisbenzimide dissolved in neat organic solvents and mixed organic/aqueous solvents. Based on these
M Tarshis et al.
Journal of immunological methods, 168(2), 245-252 (1994-02-10)
Mycoplasma infection can substantially affect the biological properties of cells in vitro. We have devised a method for the selective killing of mycoplasmas, e.g., A. laidlawii, M. fermentans, M. hyorhinis and M. arginini, from experimentally infected cell cultures. This approach

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