A9501
(−)-アデノシン3′5′-サイクリック一リン酸
≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator
別名:
3′,5′-サイクリックAMP, cAMP, アデノシン 3′,5′-シクロリン酸
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C10H12N5O6P
CAS番号:
分子量:
329.21
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160414
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-492-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
52645
製品名
(−)-アデノシン3′5′-サイクリック一リン酸, ≥98.5% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥98.5% (HPLC)
form
powder
color
white
mp
260 °C (dec.) (lit.)
solubility
H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)
storage temp.
−20°C
SMILES string
Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O
InChI
1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChI key
IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
Gene Information
human ... OPRK1(4986)
Application
アデノシン3′,5′-サイクリック一りん酸は、
- 胚性脊髄ニューロンにおける細胞培養培地のサプリメントとして
- 潅流研究用リンゲル液の構成成分として
- ヒト肺がん細胞株における神経内分泌分化を誘導するために使用されています。
Biochem/physiol Actions
天然に存在する環状AMP依存性プロテインキナ-ゼ(PKA)の活性化因子です。cAMP/PKAシグナル伝達経路は細胞増殖を阻害し、分化を誘導し、アポト-シスを引き起こします。
天然に存在する環状AMP依存性プロテインキナ-ゼ(PKA)の活性化因子です。cAMPは、多くの系で、神経伝達物質誘導性またはホルモン誘導性の受容体刺激に関与する重要なセカンドメッセンジャ-です。cAMP/PKAシグナル伝達経路は細胞増殖を阻害し、分化を誘導し、アポト-シスを引き起こすことが知られています。
Features and Benefits
この化合物は、ADME Toxと環状ヌクレオチドの研究で注目される主要な物質です。さらに多くの注目されるADME Toxと環状ヌクレオチド生成物質をご覧ください。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
資料
Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.
Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox
Generation of human brain region-specific organoids using a miniaturized spinning bioreactor
Qian X, et al.
Nature Protocols, 13(3), 565-565 (2018)
Neuroendocrine differentiation contributes to radioresistance development and metastatic potential increase in non-small cell lung cancer
Zhu R, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular Cell Research, 1865(12), 1878-1890 (2018)
Tissue engineering the monosynaptic circuit of the stretch reflex arc with co-culture of embryonic motoneurons and proprioceptive sensory neurons
Guo X, et al.
Biomaterials, 33(23), 5723-5731 (2012)