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この商品について
化学式:
C18H23N5O8PNa
CAS番号:
分子量:
491.37
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
241-059-4
MDL number:
製品名
N6,2′-O-ジブチリルアデノシン3′,5′-サイクリック一リン酸 ナトリウム塩, ≥97% (HPLC), powder
Quality Level
assay
≥97% (HPLC)
form
powder
impurities
≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP, ≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP
color
white
solubility
H2O: 100 mg/mL
storage temp.
−20°C
SMILES string
[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC
InChI
1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1
InChI key
KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M
General description
ジブチリルサイクリックアデノシン一リン酸(cAMP)は、内因性cAMPの活性を模倣します。脂溶性であり、細胞透過性を高めることができ、またcAMPホスホジエステラーゼによる加水分解に対する耐性が改善されています。ジブチリルcAMPはホスホジエステラーゼを阻害し、シグナル伝達経路におけるプローブとして重要な役割を果たします。
Application
この化合物は、フロアプレート前駆細胞由来のドーパミン作動性ニューロンの分化を誘導するための、分化培地の成分として用いられています。また、ヒト多能性幹細胞由来の神経細胞を培養するためのDMEM: F12の添加剤としても使用されています。
N6,2′-O-ジブチリルアデノシン3′,5′-環状一リン酸ナトリウム塩は以下の用途に使用されています:
- 神経堤幹細胞(NCSC)分化のための培地サプリメント
- 凍結保存ヒトiPSC(人工多能性幹細胞)由来ニューロンの融解用培地の成分
- アストロサイトの分化を誘導する無血清ダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)
Biochem/physiol Actions
cAMP依存性プロテインキナ-ゼ (PKA) を活性化する細胞透過性cAMPアナログ
Features and Benefits
この化合物は、Cyclic Nucleotide(環状ヌクレオチド)研究の主な成果です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なCyclic Nucleotide製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。
Disclaimer
pH 8.5で2′-O-ブチリル基を失います。
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保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
資料
Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.
F Schwede et al.
Pharmacology & therapeutics, 87(2-3), 199-226 (2000-09-29)
Cyclic AMP (cAMP) and cyclic GMP (cGMP) are key second messengers involved in a multitude of cellular events. From the wealth of synthetic analogs of cAMP and cGMP, only a few have been explored with regard to their therapeutic potential.
Han Zhao et al.
The Science of the total environment, 908, 168307-168307 (2023-11-11)
Atrazine (ATZ) is one of the most used herbicides in the US and a known endocrine disruptor. ATZ is frequently detected in drinking water, especially in Midwestern regions of the United States, exceeding the EPA regulation of maximum contamination level
Differentiation of human induced pluripotent stem cell (hiPSC)-derived neurons in mouse hippocampal slice cultures
Hiragi T, et al.
Frontiers in Cellular Neuroscience, 11, 143-143 (2017)