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Merck

D3314

D-erythro-Dihydrosphingosine

≥98%

동의어(들):

Sphinganine

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C18H39NO2
CAS 번호:
Molecular Weight:
301.51
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
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InChI

1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18+/m0/s1

SMILES string

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCCCCCC

InChI key

OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

solid

color

white

solubility

DMSO: 25 mg/mL (warm), ethanol: 25 mg/mL (warm)

lipid type

sphingolipids

storage temp.

−20°C

Quality Level

Application

D-erythro-Dihydrosphingosine has been used:
  • as a standard lipid in quantification assay
  • in kinetics assay
  • to determine serine palmitoyl transferase activity

Biochem/physiol Actions

D-erythro-Dihydrosphingosine is a natural stereoisomer. The levels of dihydrosphingosine (DHS) is increased during unfolded protein response (UPR).
Biosynthetic precursor to sphingosine; inhibits protein kinase C.

저장 등급

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The UPR Activator ATF6 Responds to Proteotoxic and Lipotoxic Stress by Distinct Mechanisms
Tam AB, et al.
Developmental Cell, 46(3), 327-343 (2018)
Sarah Bazarganipour et al.
Journal of clinical medicine, 8(7) (2019-07-07)
The factors that contribute to the development of ulcerative colitis (UC), are still not fully identified. Disruption of the colon barrier is one of the first events leading to invasion of bacteria and activation of the immune system. The colon
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Interleukin (IL)-18 is involved in regulation of lipid and glucose metabolism. Mice lacking whole-body IL-18 signalling are prone to develop weight gain and insulin resistance, a phenotype which is associated with impaired fat oxidation and ectopic skeletal muscle lipid deposition.
Disruption of sphingolipid metabolism augments ceramide-induced autophagy in preeclampsia
Melland-Smith M, et al.
Autophagy, 11(4), 653-669 (2015)
Jennifer M Fettweis et al.
Nature medicine, 25(6), 1012-1021 (2019-05-31)
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