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Merck

N5636

3-Nitropropionic acid

≥97% (HPLC), powder or crystals, mitochondrial complex II inhibitor

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

Linear Formula:
O2N(CH2)2CO2H
CAS 번호:
Molecular Weight:
119.08
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
208-003-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1759889
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제품 이름

3-Nitropropionic acid, ≥97%

InChI key

WBLZUCOIBUDNBV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H5NO4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)

SMILES string

OC(CC[N+]([O-])=O)=O

biological source

synthetic

assay

≥97%

form

powder or crystals

color

white to light yellow

mp

68-70 °C (lit.)

solubility

alcohol: may be light yellow 100 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

3-Nitropropionic acid has been used:
  • to generate multiple system atropy-parkinsoniam (MSA-P) model in rat to evaluate its effect on embryonic striatal and mesencephalic grafts
  • to inject into the nigrostriatal dopaminergic pathway in rats in order to examine its specific effects on the dopamine system
  • as succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor for LUHMES neurons and cell lines

Biochem/physiol Actions

Administering 3-nitropropionic acid (3-NP) to the inner ear can stimulate sensorineural hearing loss. It serves as an irreversible inhibitor of mitochondrial complex II.
Excitotoxin shown to cause brain lesions similar to those of Huntington′s disease.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

저장 등급

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Mouse Models of Dystonia
Animal Models of Movement Disorders (2005)
Dual loss of succinate dehydrogenase (SDH) and complex I activity is necessary to recapitulate the metabolic phenotype of SDH mutant tumors
Lorendeau D, et al.
Metabolic engineering, 43, 187-197 (2017)
No functional effects of embryonic neuronal grafts on motor deficits in a 3-nitropropionic acid rat model of advanced striatonigral degeneration (multiple system atrophy)
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Neuroscience, 102(3), 581-592 (2001)
Specific lesions in the extrapyramidal system of the rat brain induced by 3-nitropropionic acid (3-NPA)
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Experimental Neurology, 132(1), 105-115 (1995)
The protective effect of Egb 761 against 3-nitropropionic acid-induced hearing loss: the role of sirtuin 1
Chang M Y, et al.
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