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Merck

129585

Maleimide

99%

Sinónimos:

2,5-Pyrroledione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3NO2
Número CAS:
541-59-3
Peso molecular:
97.07
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24847914
EC Number:
208-787-4
Beilstein/REAXYS Number:
106910
MDL number:
MFCD00005494

Nombre del producto

Maleimide, 99%

InChI key

PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)

SMILES string

O=C1NC(=O)C=C1

assay

99%

form

powder

mp

91-93 °C (lit.)

functional group

maleimide

Quality Level

200

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Categorías relacionadas

Application

Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids.
The maleimide-functionalized silica beads were used to immobilize the bovine serum albumin (BSA)-boronic acid (BA) conjugates.

General description

Maleimide (2,5-Pyrroledione) is a new nanoparticle surface functional group which favors easy conjugation with cell penetration peptides. The conjugation is enabled via click chemistry to preserve its biofunctions.

Maleimide is used as a dienophile in Diels Alder reaction for the synthesis of macromolecules.

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
SDBB5990
SDBB4021
STBL4412
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The furan/maleimide Diels--Alder reaction: A versatile click--unclick tool in macromolecular synthesis
Gandini A.
Progress in Polymer Science, 38, 1-29 (2013)
Tetrahedron Letters, 48, 4413-4413 (2007)
Guangxue Feng et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(6), 1212-1219 (2013-12-18)
Single-chain conjugated polymer (CP) dots embedded nanoparticles (NPs) bearing cell penetration peptide (TAT) as surface ligands are synthesized for long term cancer cell tracing applications. The CPNPs are fabricated by matrix-encapsulation method and the embedded CPs can be modulated into
Satya Nandana Narla et al.
Biochemical and biophysical research communications, 443(2), 562-567 (2013-12-12)
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Meng Ke et al.
PLoS computational biology, 13(6), e1005603-e1005603 (2017-06-16)
GLUT1 facilitates the down-gradient translocation of D-glucose across cell membrane in mammals. XylE, an Escherichia coli homolog of GLUT1, utilizes proton gradient as an energy source to drive uphill D-xylose transport. Previous studies of XylE and GLUT1 suggest that the
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