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Merck

592498

Dimethyl itaconate

99%

Sinónimos:

2-(Methylene)butanedioic dimethyl ester

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3O2CCH2C(=CH2)CO2CH3
Número CAS:
Peso molecular:
158.15
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
210-519-6
Beilstein/REAXYS Number:
386674
MDL number:
Assay:
99%
Form:
solid
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Quality Level

assay

99%

form

solid

bp

208 °C (lit.)

mp

37-41 °C (lit.)

density

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ester

SMILES string

COC(=O)CC(=C)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O4/c1-5(7(9)11-3)4-6(8)10-2/h1,4H2,2-3H3

InChI key

ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N

General description

Dimethyl itaconate can be synthesized via esterification of itaconic acid.

Application

Dimethyl itaconate can be used for the rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of (S)-dimethyl-2-methylsuccinate and (R)-methyl succinic acid dimethyl ester.


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Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

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11 - Combustible Solids

wgk

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212.0 °F - closed cup

flash_point_c

100 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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?Modification of poly(propylene) through grafting with dimethyl
itaconate in solution?
Yazdani-Pedram M, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 199(11), 2495- 2500 (1998)
?New ferrocenyl ligands with broad applications in asymmetric catalysis?
Lotz M, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(24), 4708-4711 (2002)
"Catalytic asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate with trans-chelating chiral diphosphine ligands TRAP-rhodium complexes"
Kuwano R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 6(10), 2521- 2526 (1995)