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Merck

32417

Natamycin

VETRANAL®, analytical standard

Sinónimos:

Pimaricin, Natamycin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C33H47NO13
Número CAS:
7681-93-8
Peso molecular:
665.73
E Number:
E235
PubChem Substance ID:
329754196
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
EC Number:
231-683-5
MDL number:
MFCD00135085

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Nombre del producto

Natamycin, VETRANAL®, analytical standard

InChI key

NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N

InChI

1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6+,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1

SMILES string

C[C@@H]1C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@@H](C[C@@H]2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3\C=C\C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]4O

grade

analytical standard

product line

VETRANAL®

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

application(s)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Natamycin may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in wine samples using high-performance liquid chromatography coupled to electrospray ionization in positive mode high resolution mass spectrometry (HPLC-ESI-HR-MS) and reversed-phase high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry technique (UHPLC-MS/MS).
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

An antifungal polyene macrolide that binds specifically to ergosterol and blocks fungal growth. However, unlike nysatin and filipin, pimaricin does not change the permeability of the plasma membrane

General description

Natamycin is a polyene antibiotic that generally finds application as an antifungal agent as it lacks development of resistance and has a broad spectrum of activity. However, its mode of action is yet unclear, direct binding and isothermal titration calorimetry studies has revealed that natamycin binds specifically to ergosterol present in model membranes.
Natamycin shows activity against both molds and yeasts. It finds applications as a fungicidal and antibiotic preservative in the food industry.

Legal Information

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3276
WXBF2212V
BCCG6030
BCCF3995
BCBZ4294

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A novel and rapid method for determination of natamycin in wines based on ultrahigh-performance liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry: validation according to the 2002/657/EC European decision
Repizo ML, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 402(2), 965-973 (2012)
Natamycin blocks fungal growth by binding specifically to ergosterol without permeabilizing the membrane.
Te Welscher, Yvonne M., et al.
The Journal of Biological Chemistry, 283 (10), 6393-6401 (2008)
Development and validation of a rapid method for the determination of natamycin in wine by high-performance liquid chromatography coupled to high resolution mass spectrometry
Roberts TPD, et al.
Analytical Methods : Advancing Methods and Applications, 3(4), 937-943 (2011)
Natamycin as a fungicide in agar media.
Pedersen, Jens Christian.
Applied and Environmental Microbiology, 58 (3), 1064-1066 (1992)
F N Arroyo-López et al.
International journal of food microbiology, 155(3), 257-262 (2012-03-01)
The present work uses a logistic/probabilistic model to obtain the growth/no growth interfaces of Saccharomyces cerevisiae, Wickerhamomyces anomalus and Candida boidinii (three yeast species commonly isolated from table olives) as a function of the diverse combinations of natamycin (0-30 mg/L)
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