Saltar al contenido
Merck

B2640

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

synthetic (organic), ≥98% (TLC), γ-glutamylcysteine synthetase inhibitor, powder

Iniciar sesión para ver los precios por organización y contrato.

Seleccione un Tamaño

Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Número CAS:
5072-26-4
Peso molecular:
222.31
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
24278264
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00070309
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
200

Documentos clave

Ver Toda la documentación
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle
Servicio técnico
¿Necesita ayuda? Nuestro equipo de científicos experimentados está aquí para ayudarle.
Permítanos ayudarle

Nombre del producto

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine,

SMILES string

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI key

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Categorías relacionadas

General description

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

Application

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has also been used:
  • to induce oxidative stress in Starlings
  • to deplete choroidal glutathione (GSH) in two-day-old rat pups
  • to test its inhibitory effect on the enzymes, γ-glutamylcysteine synthetase and trypanothione synthetase (TryS) from T. cruzi

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has been used to deplete cellular glutathione levels in retinal ganglion cell 5 (RGC-5) cell line.

Biochem/physiol Actions

Depletes cellular glutathione and downregulates GST level.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000517274
0000517274
0000498015
0000498015
0000443005

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Experimental inhibition of a key cellular antioxidant affects vocal communication
Messina S, et al.
Functional Ecology, 1101-1110 (2017)
Buthionine sulfoximine increases the toxicity of nifurtimox and benznidazole to Trypanosoma cruzi
Faundez M, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(1), 126-130 (2005)
Glutathione: interorgan translocation, turnover, and metabolism
Griffith OW and Meister A
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(11), 5606-5610 (1979)
Matthew M Harper et al.
Experimental eye research, 89(4), 538-548 (2009-06-16)
The purpose of this study was to determine the viability of cell-based delivery of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) from genetically modified mesenchymal stem cells (MSCs) for neuroprotection of RGC-5 cells. RGC-5 cells were differentiated with the protein kinase inhibitor staurosporine
Brain-derived neurotrophic factor released from engineered mesenchymal stem cells attenuates glutamate-and hydrogen peroxide-mediated death of staurosporine-differentiated RGC-5 cells
Harper MM, et al.
Experimental Eye Research, 89(4), 538-548 (2009)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico