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Merck

D1916

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside

≥98% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

Sinónimos:

5,6-Dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole, 5,6-Dichlorobenzimidazole riboside, DRB

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H12Cl2N2O4
Número CAS:
53-85-0
Peso molecular:
319.14
UNSPSC Code:
12352200
eCl@ss:
32151902
PubChem Substance ID:
24278361
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
39123
MDL number:
MFCD00036785

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Nombre del producto

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside,

Quality Level

200

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3cc(Cl)c(Cl)cc23

InChI

1S/C12H12Cl2N2O4/c13-5-1-7-8(2-6(5)14)16(4-15-7)12-11(19)10(18)9(3-17)20-12/h1-2,4,9-12,17-19H,3H2/t9-,10-,11-,12-/m1/s1

InChI key

XHSQDZXAVJRBMX-DDHJBXDOSA-N

form

powder

storage temp.

−20°C

Gene Information

human ... CSNK2A1(1457), CSNK2B(1460)

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Application

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside has been used:
  • as an inhibitor of RNA polymerase II in mouse melanoma cells
  • for the inhibition of cyclin D1 mRNA synthesis in human prostate epithelial cell lines
  • in the inhibition of interleukin-2 gene transcription in Jurkat cells

Biochem/physiol Actions

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside (DRB), a nucleoside analog that halts mRNA synthesis by phosphorylation of the C-terminal domain of RNA polymerase II, making it inactive. It also interferes with the DNA topoisomerase II, may modulate response to cytokines and blocks the human immunodeficiency virus (HIV) via RNA modification. It also inhibits cyclin-dependent kinases (CDKs) 7 and 9 and favors apoptosis in leukemic cells. It may serve as a therapeutic agent in treating cancer.
Inhibitor of RNA synthesis; causes premature termination of transcription. CK2 (casein kinase-2) inhibitor.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000420472
0000420472
0000420473
0000420473
0000394398

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