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Merck

E1905

(+)-Etomoxir sodium salt hydrate

≥98% (HPLC), powder, CPT-1 inhibitor

Sinónimos:

Ácido R(+)-2-[6-(4-clorofenoxi)hexil]-oxirano-2-carboxílico sodium salt hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H18ClO4 · Na · H2O
Número CAS:
Peso molecular:
338.76
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:

Nombre del producto

(+)-Etomoxir sodium salt hydrate, ≥98% (HPLC), powder

SMILES string

O.[Na+].[O-]C(=O)[C@@]2(CCCCCCOc1ccc(Cl)cc1)CO2

InChI key

WENJLJJSJDAJDN-QCUBGVIVSA-M

InChI

1S/C15H19ClO4.Na.H2O/c16-12-5-7-13(8-6-12)19-10-4-2-1-3-9-15(11-20-15)14(17)18;;/h5-8H,1-4,9-11H2,(H,17,18);;1H2/q;+1;/p-1/t15-;;/m1../s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

H2O: freely soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

La sal de sodio de (+)-etomoxir hidratada se ha utilizado como un inhibidor de la carnitina palmitoiltransferasa 1 (CPT-1) en las líneas celulares de tumores de mama y en tumores de ratones. Se ha utilizado también como inhibidor de la oxidación de los ácidos grasos en células epiteliales primarias de próstata humanas y en linfocitos.

Biochem/physiol Actions

Inhibidor irreversible de la O-carnitina palmitoiltransferasa-1 (CPT-1); activador de la PPARα

General description

La sal de sodio hidratada de (+)-etomoxir pertenece al grupo de compuestos de ácido oxirano carboxílico e interviene en la canalización metabólica de los precursores de los ácidos grasos. Favorece el estrés oxidativo en células T y evita la diferenciación de las células T. Inhibe la oxidación de los ácidos grasos y promueve el hambre y la ingesta de alimentos. El etomoxir deteriora los tumores mediados por células supresoras mieloides y podría tener un posible potencial terapéutico.

Packaging

Conservar herméticamente cerrado, protegido de la exposición a la luz

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The CPT1a inhibitor, etomoxir induces severe oxidative stress at commonly used concentrations
OConnor RS, et al.
Scientific Reports, 8(1), 6289-6289 (2018)
Etomoxir mediates differential metabolic channeling of fatty acid and glycerol precursors into cardiolipin in H9c2 cells
Xu FY, et al.
Journal of Lipid Research, 44(2), 415-423 (2003)
Milena Schönke et al.
Journal of lipid research, 59(7), 1276-1282 (2018-05-10)
Metabolic flexibility, the capacity to adapt to fuel availability for energy production, is crucial for maintaining whole-body energy homeostasis. An inability to adequately promote FA utilization is associated with lipid accumulation in peripheral tissues and contributes to the development of
L-carnitine ameliorates the liver inflammatory response by regulating carnitine palmitoyltransferase I-dependent PPAR gamma signaling
Jiang F, et al.
Molecular Medicine Reports, 13(2), 1320-1328 (2016)
Etomoxir actions on regulatory and memory T cells are independent of Cpt1a-mediated fatty acid oxidation
Raud B, et al.
Cell Metabolism, 28(3), 504-515 (2018)

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