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Merck

R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

Sinónimos:

23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C51H79NO13
Número CAS:
53123-88-9
Peso molecular:
914.17
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
57654583
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00867594
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder

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Nombre del producto

Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

ethanol: 2 mM, DMSO: soluble

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

enzyme | inhibits, protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC

InChI

1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1

InChI key

QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N

Gene Information

human ... FKBP1A(2280)

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General description

Chemical structure: macrolide
Rapamycin is derived from Streptomyces hygroscopicus . It can inhibit viral replication. This natural anti-fungal antibiotic is a proven anti-aging agent. Rapamycin significantly inhibits mTORC1 regardless of age. It suppresses protein kinase C activity and enhances ion transport in A6 cells. It also suppresses the immune response in membrane and cytosolic preparations. Additionally, it has specific effects on the translation of endogenous mRNAs and inhibits the translation of 5′TOP mRNAs by blocking p70s6k activation in the signaling pathway. Rapamycin exhibits antineoplastic properties.

Application

Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus has been used:
  •  to treat BV2 cells or BV2-LC3 cells for autophagy assay
  • as an autophagy activator in the bone marrow mesenchymal stem cells (BM-MSCs) transfected with lentivirus carrier of small interfering RNA for FOXO3 (siFOXO3) to study the effects of Forkhead Box O3 (FOXO3) on the autophagy of BM-MSCs
  • to pre-incubate villi to inhibit the mammalian target of rapamycin complex 1 (mTORC1) signaling

Biochem/physiol Actions

A macrocyclic triene antibiotic that binds to and inhibits the molecular target of rapamycin (mTOR). It forms a complex with FKBP12 that binds to and inhibits the molecular target of rapamycin (mTOR). Rapamycin is a potent immunosuppressant and has anticancer activity.

Features and Benefits

This compound is featured on the PKB/Akt page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

Hazard Classifications

Carc. 2 - Repr. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000493020
0000493020
0000471706
0000471706
0000382603

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