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この商品について
実験式(ヒル表記法):
C14H11N3O3S
CAS番号:
分子量:
301.32
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
250-626-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1085978
Assay:
≥99% (TLC)
Form:
powder
製品名
ノコダゾール, ≥99% (TLC), powder
Quality Segment
assay
≥99% (TLC)
form
powder
mp
300 °C (dec.)
solubility
DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating), H2O: insoluble
storage temp.
2-8°C
SMILES string
COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
InChI
1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)
InChI key
KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
Gene Information
human ... TUBB(203068)
General description
ノコダゾール(NZO)は、タンパク質キナーゼと微小管の両方を標的とするベンズイミダゾール系の実験的薬剤です。これは、新しいコルヒチン結合部位阻害剤(CBSI)の探索におけるリード化合物としての役割を果たします。この共結晶化リガンドは、癌関連キナーゼ ABL、c-KIT、BRAF、および MEK に対して高親和性リガンドとして作用し、微小管重合の迅速に可逆的な阻害剤として機能します。
Application
ノコダゾールは、マウス黒色腫 B16-F1 細胞における微小管の脱重合を誘導するために使用されてきました。また、有糸分裂停止のための A549 細胞の治療にも使用されてきました。
Biochem/physiol Actions
ノコダゾールは、β-チューブリンに結合し、2つの鎖間ジスルフィド結合のうちの1つの形成を防止することにより微小管を破壊し、それにより、微小管ダイナミクス、有糸分裂紡錘体機能の破壊、およびゴルジ複合体の断片化を阻害する有糸分裂阻害剤です。ノコダゾールは、G2/M期に細胞周期を停止させ、さらにT細胞抗原受容体のリン酸化を防ぎ、その活性を阻害します。ノコダゾールは、チューブリンの内因性のGTPアーゼ活性を促進し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化し、いくつかの正常細胞株および腫瘍細胞株においてアポトーシスを誘発します。ノコダゾールは、CRISPR相同組換え修復(HDR)効率を高め、Cas9-媒介編集頻度を上昇させることが示されています。
Physical form
色は白色~薄い黄色およびピンク色
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signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Muta. 2 - Repr. 2
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
