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I1149

Iodoacétamide

BioUltra

Synonyme(s) :

2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
ICH2CONH2
Numéro CAS:
144-48-9
Poids moléculaire :
184.96
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278486
EC Number:
205-630-1
Beilstein/REAXYS Number:
1739080
MDL number:
MFCD00008028
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biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

300

product line

BioUltra

assay

≥99% (NMR)

form

powder

impurities

≤0.0005% Phosphorus (P), ≤0.1% Insoluble matter

mp

92-95 °C (lit.)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤0.05%, sulfate (SO42-): ≤0.05%

cation traces

Al: ≤0.0005%, Ca: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, Mg: ≤0.0005%, NH4+: ≤0.05%, Na: ≤0.05%, Pb: ≤0.001%, Zn: ≤0.0005%

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

InChI key

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Application

L'iodoacétamide a été utilisé :
  • pour digérer des protéines en vue d'une analyse protéomique.
  • pour alkyler des échantillons de protéines.
  • pour dénaturer la β-lactoglobuline (BLG) et l'α-lactalbumine (ALA), deux allergènes contenus dans le lait de vache.

Biochem/physiol Actions

L'iodoacétamide agit comme un réactif d'alkylation des résidus cystéine pour le séquençage des peptides. C'est un inhibiteur irréversible des enzymes présentant une cystéine au niveau de leur site actif. Il réagit beaucoup plus lentement avec les résidus histidine, mais cette activité entraîne l'inhibition de la ribonucléase.
L'iodoacétamide (IAA) inhibe la glycolyse grâce à sa capacité à inhiber de manière irréversible la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase (GAPDH), une enzyme glycolytique. L'IAA permet d'étudier le rôle des résidus cystéine dans la catalyse enzymatique et le processus du transport cellulaire dans le cerveau. Il est capable de réagir avec les composés thiolés de faible poids moléculaire comme le mercaptoéthanol et le gluthation. L'IAA est aussi susceptible de bloquer certaines enzymes comme la bromélaïne, la cathepsine C, la clostripaïne et la carboxypeptidase P.

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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