568600
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
98%
Synonyme(s) :
6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, N-(ε-Maleimidocaproyloxy)succinimide, N-Succinimidyl 6-maleimidocaproate, EMCS
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C14H16N2O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
308.29
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1499815
Assay:
98%
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assay
98%
reaction suitability
reagent type: cross-linking reagent
mp
70-73 °C (lit.)
functional group
NHS ester, imide, maleimide
storage temp.
−20°C
SMILES string
O=C(ON(C(CC1)=O)C1=O)CCCCCN2C(C=CC2=O)=O
InChI
1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2
InChI key
VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N
Application
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used in:
- Synthesis of maleimide-activated carbohydrates for site-specific glycosylation of cysteine-containing peptides and proteins via maleimide-thiol ligation reaction.
- Synthesis of a glucuronide prodrug of doxorubicin bearing a maleimide side chain as an antitumor agent.
- Cross-linking oligonucleotides with the amino groups on the substrate to fabricate DNA microarrays.
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Synthesis and antitumor efficacy of a β-glucuronidase-responsive albumin-binding prodrug of doxorubicin.
Legigan T, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 55(9), 4516-4520 (2012)
Synthesis of maleimide-activated carbohydrates as chemoselective tags for site-specific glycosylation of peptides and proteins.
Ni J, et al.
Bioconjugate Chemistry, 14(1), 232-238 (2003)
Microarray fabrication with covalent attachment of DNA using bubble jet technology.
Okamoto T, et al.
Nature Biotechnology, 18(4), 438-438 (2000)