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Merck

735353

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide

95%

Synonyme(s) :

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine lithium salt (1:1), LTMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H18LiN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
147.19
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
Assay:
95%
Form:
solid
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InChI

1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1

SMILES string

[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C

InChI key

ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

form

solid

Quality Level

Application

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide is a strong base and can be used:
  • For the synthesis of enamines from terminal epoxides through trans-α-lithiated epoxide as an intermediate.
  • For ortholithiation of arenes such as 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline, 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene and 1,3-dimethoxybenzene.
  • In combination with Lewis donor ligand, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) for deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes.{21]

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Alkenes from terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and organolithiums or grignard reagents.
Hodgson DM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(39), 12250-12251 (2004)
Deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes using lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide: Experimental and computational study.
Akimoto G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(21), 13498-13506 (2018)
Case for Lithium Tetramethylpiperidide-Mediated Ortholithiations: Reactivity and Mechanisms.
Mack KA and Collum DB
Journal of the American Chemical Society, 140(14), 4877-4883 (2018)
Martin-Louis Y Riu et al.
Science advances, 6(13), eaaz3168-eaaz3168 (2020-04-02)
This exploratory synthesis investigation was undertaken to determine the viability of replacing a single carbon vertex with another p-block element in a highly strained tetrahedrane molecule. Phosphorus was selected for this purpose because the stable molecular form of elemental phosphorus

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