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Merck

762342

Tris(3-hydroxypropyltriazolylméthyl)amine

95%, solid

Synonyme(s) :

3,3′,3′′-(4,4′,4′′-(Nitrilotris(méthylène))tris1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl)tris(propan-1-ol), THPTA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H30N10O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
434.50
UNSPSC Code:
12352300
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
Assay:
95%
Form:
solid
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Nom du produit

Tris(3-hydroxypropyltriazolylméthyl)amine, 95%

SMILES string

OCCCN1N=NC(CN(CC2=CN(CCCO)N=N2)CC3=CN(CCCO)N=N3)=C1

InChI

1S/C18H30N10O3/c29-7-1-4-26-13-16(19-22-26)10-25(11-17-14-27(23-20-17)5-2-8-30)12-18-15-28(24-21-18)6-3-9-31/h13-15,29-31H,1-12H2

InChI key

VAKXPQHQQNOUEZ-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

form

solid

mp

331-336 °C (decomposition)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

reaction suitability

reagent type: ligand
reaction type: click chemistry

Application

Le Tris(3-hydroxypropyltriazolylméthyl)amine est un ligand stabilisateur du cuivre(I) soluble dans l′eau, principalement utilisé dans les réactions de cycloadditions de Huisgen catalysées par le cuivre(I) (CuAAC).
Ligand efficace dans les cycloadditions de Huisgen (azoture-alcyne) catalysées par le cuivre (CuAAC).

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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The copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction, optimized for biological molecules in aqueous buffers, has been shown to rapidly label mammalian cells in culture with no loss in cell viability. Metabolic uptake and display of the azide derivative of N-acetylmannosamine developed
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A two-component'double-click'approach to peptide stapling.
Lau YH, et al.
Nature Protocols, 10(4), 585-585 (2015)

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