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Merck

PHR1359

L-Glutathion réduit

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Synonyme(s) :

γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
70-18-8
Poids moléculaire :
307.32
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329823339
EC Number:
200-725-4
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
MDL number:
MFCD00065939

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Nom du produit

L-Glutathion réduit, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

grade

certified reference material
pharmaceutical secondary standard

agency

traceable to Ph. Eur. Y0000517
traceable to USP 1294820

API family

glutathione

CofA

current certificate can be downloaded

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-30°C

Quality Level

300

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Catégories apparentées

Application

Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.
These Secondary Standards are qualified as Certified Reference Materials. These are suitable for use in several analytical applications including but not limited to pharma release testing, pharma method development for qualitative and quantitative analyses, food and beverage quality control testing, and other calibration requirements.

Biochem/physiol Actions

Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Analysis Note

These secondary standards offer multi-traceability to the USP and EP (PhEur) primary standards, where they are available.

General description

Glutathione (GSH) is the most important nonprotein thiol widely distributed in animal tissues, plants, and microorganisms. GSH is also a key determinant of redox signaling and protection against oxidative stress.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

Other Notes

Find a digital Reference Material for this product available on our online platform ChemisTwin® for NMR. You can use this digital equivalent on ChemisTwin® for your sample identity confirmation and compound quantification (with digital external standard). An NMR spectrum of this substance can be viewed and an online comparison against your sample can be performed with a few mouseclicks. Learn more here and start your free trial.
This Certified Reference Material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO 17034 and ISO/IEC 17025. All information regarding the use of this CRM can be found on the certificate of analysis.
To see an example of a Certificate of Analysis for this material enter LRAA7940 in the slot below. This is an example certificate only and may not be the lot that you receive.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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The glutathione status of cells
International Review of Cytology, 54, 109-160 (1978)
Glutathione: an overview of biosynthesis and modulation
Anderson ME
Chemico-Biological Interactions, 111, 1-14 (1998)
Dalia Gritenaite et al.
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A key function of the cellular DNA damage response is to facilitate the bypass of replication fork-stalling DNA lesions. Template switch reactions allow such a bypass and involve the formation of DNA joint molecules (JMs) between sister chromatids. These JMs
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