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Merck

Y0000517

L-Glutathion réduit

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Synonyme(s) :

γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.32
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
Service technique
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grade

pharmaceutical primary standard

API family

glutathione

manufacturer/tradename

EDQM

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.

Biochem/physiol Actions

Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Packaging

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11 - Combustible Solids

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Nucleic acids research, 42(13), 8692-8704 (2014-07-12)
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