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Merck

D141

Digitonine

Used as non-ionic detergent

Synonyme(s) :

Digitine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C56H92O29
Numéro CAS:
11024-24-1
Poids moléculaire :
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24893429
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:
MFCD00077729

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biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

Quality Level

200

form

powder

optical activity

[α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

aggregation number

60

impurities

<6.0% water

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

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General description

La digitonine, une saponine stéroïdique extraite de la digitale pourpre (Digitalis purpurea), se présente comme un détergent non ionique polyvalent crucial pour la recherche en biologie cellulaire et en biochimie. Ses attributs uniques en font un outil précieux pour explorer les membranes cellulaires, les protéines membranaires et les composants intracellulaires. Parmi les principales propriétés et applications de la digitonine, on peut citer sa capacité à solubiliser efficacement les protéines liées aux membranes tout en préservant leur conformation native, ce qui en fait un outil idéal pour l'étude des interactions et des activités des protéines membranaires.

De plus, la digitonine perméabilise sélectivement les membranes plasmiques riches en cholestérol, laissant les membranes des organites intactes. Cette faculté facilite l'extraction et la purification de certains organites et permet d'étudier leurs fonctions et leurs rôles dans les processus cellulaires. La capacité de ce détergent à perméabiliser différents types de cellules permet d'étudier les composants et processus intracellulaires en introduisant des molécules, anticorps ou enzymes dans les cellules. La digitonine est aussi utilisée dans les expériences d'immunocytochimie, où elle permet de marquer et de détecter les protéines et les structures intracellulaires.

Application

La digitonine a été utilisée dans une étude pour évaluer un protocole d'isolement des mitochondries dans des cellules tumorales de liquide d'ascite. Elle a également servi à étudier ses effets sur la cytotoxicité des métabolites secondaires des plantes dans les cellules cancéreuses.
La digitonine a été utilisée en association avec un tampon de perméabilisation pour stimuler la guanosine monophosphate-adénosine monophosphate cyclique (GMP-AMP cyclique) dans des cellules.

Biochem/physiol Actions

La digitonine joue un rôle important dans la perméabilisation des membranes cellulaires. Elle est capable de lyser les cellules eucaryotes mais pas les membranes bactériennes. Elle permet aussi de solubiliser les constituants membranaires. Elle aide à créer des pores en interagissant spécifiquement avec le cholestérol présent dans la membrane. Son utilisation est privilégiée en biotechnologie en raison de sa détergence douce. Ce composé actif vis-à-vis des membranes agit avec la doxorubicine contre les cellules cancéreuses multirésistantes aux médicaments.

Features and Benefits

Composé extrêmement polyvalent pour vos recherches en biologie cellulaire et en biochimie.

Analysis Note

Préparation exempte de constituants insolubles dans l′eau.

Other Notes

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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H373

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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BCCN5517
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R W Moreadith et al.
Analytical biochemistry, 137(2), 360-367 (1984-03-01)
A new, improved procedure for isolating mitochondria from ascites tumor cells is described. The unique feature of this technique is the use of digitonin to make the cells susceptible to disruption by Teflon pestle/glass vessel homogenization. The yield and respiratory
Xianying A Cui et al.
Journal of visualized experiments : JoVE, (70)(70), e50066-e50066 (2012-12-29)
In eukaryotes, most of the messenger RNAs (mRNAs) that encode secreted and membrane proteins are localized to the surface of the endoplasmic reticulum (ER). However, the visualization of these mRNAs can be challenging. This is especially true when only a
Wattamon Srisakuldee et al.
Cardiovascular research, 103(1), 72-80 (2014-03-22)
Fibroblast growth factor 2 (FGF-2) protects the heart from ischaemia- and reperfusion-induced cell death by a mechanism linked to protein kinase C (PKC)ε-mediated connexin 43 (Cx43) phosphorylation. Cx43 localizes predominantly to gap junctions, but has also been detected at subsarcolemmal
Xianying A Cui et al.
PLoS biology, 10(5), e1001336-e1001336 (2012-06-09)
In metazoans, the majority of mRNAs coding for secreted and membrane-bound proteins are translated on the surface of the endoplasmic reticulum (ER). Although the targeting of these transcripts to the surface of the ER can be mediated by the translation
Safaa Yehia Eid et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 19(14), 1307-1314 (2012-10-16)
In phytotherapy, extracts from medicinal plants are employed which contain mixtures of secondary metabolites. Their modes of action are complex because the secondary metabolites can react with single or multiple targets. The components in a mixture can exert additive or
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