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Réactifs à base de zinc organique

Réactions organiques courantes utilisant des réactifs organozinciques

Les réactifs organozinciques, préparés pour la première fois par Frankland en 1848, sont largement utilisés en synthèse organique comme puissants outils de formation de liaisons C–C. Ils interviennent dans des réactions favorisées par le Cu(I) (mises au point par Rieke Metals, Inc.) ou dans des réactions de couplage croisé catalysées par le Pd (à savoir le couplage de Negishi), ainsi que dans des additions de Michael et des réactions d'amination électrophiles. Il est intéressant de noter que le choix de la voie de préparation des réactifs organozinciques de type RZnX (R = alkyle, aryle ; X = halogénure) joue un rôle important dans la réactivité et la stabilité de ces composés.  

Nous proposons une gamme complète de composés organozinciques, notamment les réactifs organozinciques Rieke® stables en solution dans le tétrahydrofurane, le Rieke® Zinc, ainsi que de nombreux réactifs organozinciques Rieke® prêts à l’emploi. Avant la découverte du Rieke® Zinc, il n’était pas possible de faire réagir directement les bromures ou chlorures d’alkyle, d’aryle et de vinyle avec le zinc métallique. La préparation de ces réactifs n’était possible que par une réaction de métathèse entre un halogénure de zinc et un réactif organolithien ou de Grignard. Malheureusement, cette approche présentait une utilité limitée, car le procédé n’était pas compatible avec de nombreux types de groupes fonctionnels. Le Rieke® Zinc, en revanche, réagit directement avec les bromures ou les chlorures et tolère une grande variété de groupes sensibles tels que les nitriles, les esters, les amides, les éthers, les sulfures et les cétones, pour donner des réactifs organozinciques fonctionnalisés.

Comme de nombreux réactifs organozinciques sont pyrophoriques, nous proposons un conditionnement de haute qualité dans des flacons Sure/Seal afin de prolonger la durée de vie de ces réactifs. Une liste croissante de réactifs organométalliques est également en cours de transition vers un conditionnement exclusif Sure/Seal de 25 ml, afin de réduire le gaspillage et la décomposition des réactifs organométalliques les plus instables, en limitant le nombre de perçages nécessaires pour prélever le volume de réactif.

Relever vos défis en matière de couplage croisé grâce à notre gamme fiable de réactifs organozinciques, afin de pouvoir vous concentrer pleinement sur la réalisation de percées scientifiques.


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