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Merck

109681

N-クロロコハク酸イミド

98%

別名:

1-クロロ-2,5-ピロリジンジオン, NCS

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C4H4ClNO2
CAS番号:
分子量:
133.53
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39151413
UNSPSC Code:
12352101
EC Number:
204-878-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
113915
Assay:
98%
Form:
solid
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Quality Level

assay

98%

form

solid

mp

148-150 °C (lit.)

functional group

imide

SMILES string

ClN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChI key

JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N

Application

N-クロロスクシンイミド(NCS)は、塩素化剤および酸化剤です。これは位置選択性が高いため、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントイン(NDDH)やトリクロロイソシアヌル酸(TCCA)などの他の塩素化剤よりも効率的です。
本キットは以下のことに使用できます:
  • ジインデニル亜鉛剤である[Zn(ind)2(pic)2]5の1-クロロインデンへの変換。
  • トリプトファニルペプチド結合の選択的切断
  • 二相性条件下かつ塩化テトラブチルアンモニウム存在下で、2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ(TEMPO)によって触媒される第一級アルコールのアルデヒドへの化学選択的酸化。
  • トリフェニルホスフィン存在下での第一級アミドおよびアルドキシムの対応するニトリルへの変換。
  • α塩化アシルの-塩素化。
  • ベンジルスルフィドのα-クロロスルフィドへの変換。


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Chlorination of benzylic sulfides with N-chlorosuccinimide.
Tuleen D L and Marcum V C
The Journal of Organic Chemistry, 32(1), 204-206 (1967)
A rapid and facile conversion of primary amides and aldoximes to nitriles and ketoximes to amides with triphenylphosphine and N-chlorosuccinimide.
Iranpoor N, et al.
Synthetic Communications, 32(16), 2535-2541 (2002)
Gaelle Picarda et al.
Journal of virology, 93(16) (2019-05-31)
Cytomegalovirus (CMV) establishes a lifelong infection facilitated, in part, by circumventing immune defenses mediated by tumor necrosis factor (TNF)-family cytokines. An example of this is the mouse CMV (MCMV) m166 protein, which restricts expression of the TNF-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL)