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Merck

157635

7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン

98%

別名:

(2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン)-ジマロノニトリル, TCNQ

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C12H4N4
CAS番号:
1518-16-7
分子量:
204.19
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
24849689
EC Number:
216-174-8
Beilstein/REAXYS Number:
1427366
MDL number:
MFCD00011664

主要文書

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InChI key

PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H

SMILES string

N#C\C(C#N)=C1/C=C\C(C=C1)=C(/C#N)C#N

assay

98%

form

solid

mp

287-289 °C (dec.) (lit.)

orbital energy

LUMO 4.6 eV 

semiconductor properties

N-type (mobility=10−5 cm2/V·s)

Quality Level

200

Gene Information

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153), Nos1(24598)

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General description

7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（TNCQ）は、電荷移動鎖やイオンラジカル塩を形成する4つのシアノ基とπ-共役結合を有する、強力な電子受容体です。電荷移動鎖やイオンラジカル塩は主に、さまざまな半導体用途の製造でpドーパントとして使われます。

Application

電荷移動超伝導体の形成に使用する電子受容体分子。
テトラチオテトラセン（TTT）とTNCQを熱的に共析させ、力率0.33μWm-1K-2、電気伝導度57Sm-1のn型薄膜を形成し、薄膜有機熱電発電機を作製できます。TNCQは、化学蒸着（CVD）したグラフェンの機能化に使用できます。また、pドープナノ複合材料になるので、有機太陽光電池（OSC）の導電性陽極としての応用が期待されます。TNCQと酸化グラファイトを使うことで電気化学的センサができ、還元型グルタチオン（GSH）を検出するガラス電極になります。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

劇物

pdsc

157635-VAR: + 157635-10G:4548173108186 + 157635-BULK: + 157635-1G:4548173108193 + 157635-5G:4548173108209

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000517169
0000517169
0000491032
0000491032
0000482110

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The crystal and molecular structure of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane
Long, R. E., Sparks, R. A., & Trueblood, K. N.
Acta Crystallographica, 18(5), 932-939 (1965)
Electrochemical and X-ray diffraction study of the redox cycling of nanocrystals of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane. Observation of a solid-solid phase transformation controlled by nucleation and growth.
Bond, A. M., Fletcher, S., Marken, F., Shaw, S. J., & Symons, P. G.
J. Chem. Soc., Faraday, 92(20), 3925-3933 (1996)
Jinchong Xiao et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 7(9), 1242-1246 (2011-04-16)
The chemical reaction between Ag nanoparticles (Ag NPs) and 7,7',8,8'- tetracycanoquinodimethane (TCNQ) microparticles (MPs) in aqueous solution for the formation of Ag-NP-decorated Ag-TCNQ nanowires is reported. Based on the results obtained by UV-vis spectroscopy and scanning electron microscopy (SEM), it
Thin film organic thermoelectric generator based on Tetrathiotetracene.
Pudzs K, et al.
Advanced Electronic Materials, 3(2), 1600429-1600429 (2017)
Yuuta Yano et al.
Nature, 571(7765), 387-392 (2019-06-28)
The properties of graphene nanoribbons (GNRs)1-5-such as conductivity or semiconductivity, charge mobility and on/off ratio-depend greatly on their width, length and edge structure. Existing bottom-up methods used to synthesize GNRs cannot achieve control over all three of these parameters simultaneously
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