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Merck

900555

(N-イソシアノイミノ)トリフェニルホスホラン

95%

別名:

Pinc

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C19H15N2P
CAS番号:
分子量:
302.31
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.22
MDL number:
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Quality Segment

assay

95%

form

solid

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

[P](=N[N+]#[C-])(c3ccccc3)(c2ccccc2)c1ccccc1

InChI

1S/C19H15N2P/c1-20-21-22(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H

InChI key

NIDTXBFHPXMXTR-UHFFFAOYSA-N

General description

(N-Isocyanoimino)triphenylphosphorane(Pinc)は、ベンチ安定性が高い固体の試薬で、有機合成において広く使用されています。特徴的な性質を持つ両性化合物であり、その特性のため、ヘテロ環合成やペプチドの大環状化などさまざまな用途のために使用できる汎用性の高いツールとなっています。Pincは、結晶化ならびに立体構造制御の要素をペプチド大環状分子への組入れを促進し、高い膜透過性、親油性、水溶解性など目的の薬剤特性につながります。oxadiazoleを形成できるということは、新しい変換の開発にとってチャンスです。

Application

Andrei Yudinのラボにより報告されたように、Pincは、直鎖ペプチドおよびアルデヒドからのペプチドマクロサイクルの双性イオンコントロール下の産生を可能にします。ウギ反応の主な混成無水物の特性を妨害することで、二置換1,3,4-oxadiazolesの形成を可能にします。さらに、oxadiazole含む得られたペプチド大環状化合物では、細胞透過性や強固な高次構造などの薬剤特性の改善が見られます。

Features and Benefits

  • ベンチ安定性の高い固体です。Pincは、操作と保管が簡単な安定した試薬です。
  • 高次構造変換要素の結晶化と環状化を促進します:Pincにより、目的の高次構想を用いてペプチド大環状物質の形成が可能になり、薬物特性の向上につながります。
  • 両性:Pinc′の両性的性質により、新たなマルチコンポーネント反応の設計が可能になり、その合成能力が拡大されます
  • 望ましい薬剤特性:得られるペプチド大環状化合物では、膜透過性、脂溶性、水溶性が向上しており、創薬に望ましいものとなっています。
  • 万能な変換:oxadiazolesを形成できるPincの能力により、新しい合成変換の開発の機会が得られます。′


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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