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190080

AY 9944

A cell-permeable amphiphilic diamine that blocks cholesterol biosynthesis and its esterification.

別名:

AY 9944, trans-1,4- bis(2-Chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane, 2HCl, Shh Signaling Antagonist IV, trans-1,4-bis(2-Chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane, 2HCl, Shh Signaling Antagonist IV

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C22H28Cl2N2 · 2HCl
CAS番号:
366-93-8
分子量:
464.30
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
solid
Storage condition:
OK to freeze, desiccated (hygroscopic)
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Quality Segment

100

description

RTECS - GU7025000

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, desiccated (hygroscopic)

color

white

solubility

DMSO: 20 mg/mL, water: 20 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[Cl-].[Cl-].Clc1c(cccc1)CNCC2CCC(CC2)CNCc3c(cccc3)Cl.[H+].[H+]

InChI

1S/C22H28Cl2N2.2ClH/c23-21-7-3-1-5-19(21)15-25-13-17-9-11-18(12-10-17)14-26-16-20-6-2-4-8-22(20)24;;/h1-8,17-18,25-26H,9-16H2;2*1H

InChI key

NRVIEWRSGDDWHP-UHFFFAOYSA-N

General description

A cell-permeable amphiphilic diamine that blocks cholesterol biosynthesis and its esterification. Specifically blocks 7-dehydrocholesterol reductase (Δ7-sterol reductase) activity with IC50= 13 nM. Important tool in Sonic Hedgehog signaling and teratogenicity studies. Also reported to induce a rapid and irreversible reduction in Acidic-Sphingomyelinase activity in fibroblasts.
A cell-permeable, amphiphilic diamine that acts as a potent inhibitor of cholesterol biosynthesis and esterification and exhibits teratogenic properties. Specifically blocks 7-dehydro-cholesterol reductase (Δ7-sterol reductase; DHC) activity with IC50= 13 nM. Reported to disrupt Sonic Hedgehog (Shh) signaling during embryogenesis in rats. Also reported to induce a rapid and irreversible reduction in acidic-sphingomyelinase activity in fibroblasts.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
7-dehydrocholesterol reductase (δ7-sterol reductase)
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Target IC50: 13 nM in blocking 7-dehydrocholesterol reductase (δ7-sterol reductase) activity

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Gofflot, F., et al. 2001. Dev. Dyn.220, 99.
Cooper, M.K., et al. 1998. Science280, 1603.
Incardona, J.P., et al. 1998. Development125, 3553.
Moebius, F.F., et al. 1998. Proc. Natl. Acad. Sci. USA95, 1899.
Yoshida, Y. 1985. J. Biochem.98, 1669.
Kraml, M., et al. 1964. Biochem. Biophys. Res. Commun.15, 455.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Harmful & Carcinogenic / Teratogenic (E)

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

190080-1.1ML: + 190080-MG: + 190080-5MG:

jan

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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