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Merck

480073

Necrosulfonamide

≥95% (HPLC), solid, MLKL inhibitor, Calbiochem®

別名:

MLKL Inhibitor, Necrosulfonamide, Necrosis Inhibitor III, Mixed Lineage Kinase Domain-Like Protein Inhibitor, Necrosome Inhibitor II, Necrosulfonamide, (E)-N-(4-(N-(3-Methoxypyrazin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)-3-(5-nitrothiophene-2-yl)acrylamide

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C18H15N5O6S2
CAS番号:
分子量:
461.47
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
Storage condition:
OK to freeze
protect from light
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製品名

MLKL Inhibitor, Necrosulfonamide, MLKL Inhibitor, Necrosulfonamide, CAS 432531-71-0, is a cell-permeable inhibitor that covalently modifies Cys88 and blocks human MLKL adaptor function.

SMILES string

[S](=O)(=O)(Nc3ncc[n+H]c3OC)c1ccc(cc1)\N=C(/[O-])\C=C\c2[s]c(cc2)[N+](=O)[O-]

InChI

1S/C18H15N5O6S2/c1-29-18-17(19-10-11-20-18)22-31(27,28)14-6-2-12(3-7-14)21-15(24)8-4-13-5-9-16(30-13)23(25)26/h2-11H,1H3,(H,19,22)(H,21,24)/b8-4+

InChI key

FNPPHVLYVGMZMZ-XBXARRHUSA-N

assay

≥95% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze
protect from light

color

dark yellow

solubility

DMSO: 100 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
human MLKL
Reversible: no

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

General description

A cell-permeable acrylamide compound that inhibits human, but not murine, MLKL adaptor function via covalent modification of Cys86 through Michael addition and is more potent than the RIP1 inhibitor Nec-1 (Cat. No. 480065) in preventing necrotic/necroptotic death in human HT-29 (IC50 = 124 nM and 2 µM with respective drug against 20 ng/mL TNF-&alpha/100 nM Smac mimetic/20 µM Z-VAD-induced death) and FADD-null Jurkat cultures (80% protection against 200 ng/mL TNF-&alpha-induced death by 0.5 µM NSA or 10 µM Nec-1), being ineffective against blocking necrosis/necroptosis in murine L929 or apoptosis in human RIP3-null Panc-1 cells even at concentrations as high as 5 µM. Unlike Nec-1, which prevents necrosome formation by blocking RIP1-RIP3 interaction, MLKL prevents the MLKL-RIP1-RIP3 necrosome complex from interacting with further downstream effectors.

Other Notes

Dunai, Z.A., et al. 2012. PLoS One7, e41945.
Sun, L., et al. 2012. Cell 148, 213.

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Use only fresh DMSO for reconstitution.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

480073-25MG:

jan


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Jialin Dai et al.
Cell death & disease, 11(4), 282-282 (2020-04-26)
Mixed-lineage kinase domain-like protein (MLKL) is known as the terminal executor of necroptosis. However, its function outside of necroptosis is still not clear. Herein, we demonstrate that MLKL promotes vascular inflammation by regulating the expression of adhesion molecules ICAM1, VCAM1
Andre L Samson et al.
Nature communications, 11(1), 3151-3151 (2020-06-21)
Mixed lineage kinase domain-like (MLKL) is the terminal protein in the pro-inflammatory necroptotic cell death program. RIPK3-mediated phosphorylation is thought to initiate MLKL oligomerization, membrane translocation and membrane disruption, although the precise choreography of events is incompletely understood. Here, we

グローバルトレードアイテム番号

カタログ番号GTIN
480073-25MGCN04055977201895

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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