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Merck

8.03779

N,N-Dimethylethylenediamine

for synthesis

別名:

N,N-Dimethylethylenediamine, 2-(Dimethylamino)ethylamine, 1-Amino-2-dimethylaminoethane

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この商品について

化学式:
NH2C2H4N(CH3)2
CAS番号:
分子量:
88.15
UNSPSC Code:
12352116
EC Index Number:
203-541-2
NACRES:
NA.22
MDL number:
eCl@ss:
32150312
Assay:
≥98.0% (GC)
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vapor pressure

29 hPa ( 20 °C)

Quality Segment

assay

≥98.0% (GC)

autoignition temp.

225 °C

potency

1135 mg/kg LD50, oral (Rat)

expl. lim.

1.3-10.8 % (v/v)

pH

11.4 (20 °C, 10 g/L in H2O)

bp

107-109 °C/1013 hPa

mp

<-70 °C

transition temp

flash point 12.5 °C

density

0.81 g/cm3 at 20 °C

storage temp.

2-30°C

SMILES string

N(CCN)(C)C

InChI

1S/C4H12N2/c1-6(2)4-3-5/h3-5H2,1-2H3

InChI key

DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N

General description

N,N-Dimethylethylenediamine (DMEDA) is used as a bidentate ligand in coordination chemistry due to the presence of two nitrogen atoms, one with lone pairs that can coordinate to a metal center. It is used as a ligand and base in Suzuki-Miyaura and Sonogashira coupling reactions, enhancing palladium catalyst stability, and deprotonating alkynes. It acts as a nucleophile and a base, promoting reactions involving proton transfer or nucleophilic attack. It is commonly used in amination reactions to synthesize substituted amines and in epoxide ring openings to form amino alcohols. Additionally, DMEDA serves as a chelating agent, forming stable complexes with transition metals. It acts as a secondary amine in reductive amination to synthesize tertiary amines.

Application



  • N, N′, N′′ versus N, N′, O imine-containing coordination motifs: ligand-directed synthesis of mononuclear and binuclear CuII compounds: This study explores ligand-directed synthesis involving N,N-dimethylethylenediamine in copper compounds (RE Ferraz de Paiva et al., 2017).


  • Reversible interconversion between methanol-diamine and diamide for hydrogen storage based on manganese catalyzed (de)hydrogenation: Research on the dehydrogenative condensation of methanol and N,N-dimethylethylenediamine for hydrogen storage (Z Shao et al., 2020).


  • Influence of water vapor and acid gases on CO2 adsorption using N,N-dimethylethylenediamine decorated Cu-BTC: This article investigates the effects of environmental factors on the adsorption efficiency of Cu-BTC decorated with N,N-dimethylethylenediamine (F Song et al., 2019).


  • Triple chemical derivatization strategy assisted liquid chromatography-mass spectrometry for determination of retinoic acids in human serum: A study on the chemical derivatization involving N,N-dimethylethylenediamine for analyzing retinoic acids in serum (GG Gong et al., 2022).


  • Silicoaluminophosphate molecular sieve DNL-6: Synthesis with a novel template, N, N′-dimethylethylenediamine, and its catalytic application: Discusses the synthesis and catalytic applications of a molecular sieve developed using N,N′-dimethylethylenediamine as a template (P Wu et al., 2018).



Analysis Note

Assay (GC, area%): ≥ 98.0 % (a/a)
Density (d 20 °C/ 4 °C): 0.806 - 0.809
Identity (IR): passes test


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ピクトグラム

FlameCorrosionExclamation mark

注意喚起語

Danger

ハザードコード

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

保管分類

3 - Flammable liquids

引火点 (F)

53.1 °F - closed cup

引火点(°C)

11.7 °C - closed cup

一体何が起きているの?

WGK 3


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Group 4: Flammable liquids + Type 1 petroleums + Hazardous rank II + Water insoluble liquid

fsl



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