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Merck

S6501

ストレプトマイシン 硫酸塩

powder

別名:

2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylamino-oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxy-cyclohexyl]guanidine

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この商品について

化学式:
C21H39N7O12 · 1.5 H2SO4
CAS番号:
分子量:
728.69
UNSPSC Code:
51281675
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
223-286-0
Beilstein/REAXYS Number:
3894995
MDL number:
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biological source

Streptomyces griseus

Quality Level

form

powder

potency

≥720 I.U. per mg

mol wt

calculated mol wt 1457.38

storage condition

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria

application(s)

advanced drug delivery

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)C=O)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N

InChI

1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

InChI key

QTENRWWVYAAPBI-YZTFXSNBSA-N

General description

(C21H39N7O12)2 ⋅3H2O4S
化学構造:アミノグリコシド

Application

ストレプトマイシンはストレプトマイシン耐性メカニズムの研究に使用され、細胞培養用途における細菌汚染阻害のためにペニシリン及び他の薬剤とともによく使用されます。 分子生物学的用途では25~50μg/mL、細胞培養用途では100 mg/L、及び胚培養では50 mg/Lの使用が推奨されています。

Biochem/physiol Actions

作用機序:ストレプトマイシンは、30SリボソームサブユニットがS12タンパク質に結合することにより原核生物のタンパク質合成を阻害して作用します。その結果、開始複合体から鎖伸長リボソームへの移行を阻害します。 本化合物はミスコードを引き起こすか又は開始を阻害します。

耐性機序:S12リボソームタンパク質の遺伝子であるrpsLの突然変異により、ストレプトマイシンのリボソームへの結合を阻害します。 また、アミノグリコシドホスホトランスフェラーゼはストレプトマイシンを不活性化します。

抗菌スペクトル:ストレプトマイシンはグラム陰性菌及びグラム陽性菌に対して作用します。

Preparation Note

ストック溶液は、バイアル中で滅菌水を用いて20~25 mg/mLの濃度に直接調製します。

Other Notes

容器は密閉し、乾燥した換気のよい場所で保管してください。乾燥した場所で保管してください。

Disclaimer

溶液は2~8℃で最長1ヵ月、-20℃でさらに長期間保存できます。 37℃では、溶液は3日間安定です。


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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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資料

Antibiotics targeting bacterial ribosomes disrupt protein synthesis, a key process in bacterial growth inhibition.


Daniela Lobenwein et al.
Journal of the American Heart Association, 4(10), e002440-e002440 (2015-10-29)
Paraplegia following spinal cord ischemia represents a devastating complication of both aortic surgery and endovascular aortic repair. Shock wave treatment was shown to induce angiogenesis and regeneration in ischemic tissue by modulation of early inflammatory response via Toll-like receptor (TLR)
Jiayun Zhu et al.
Cell cycle (Georgetown, Tex.), 14(12), 1809-1822 (2015-06-18)
Fanconi Anemia (FA) is a cancer predisposition syndrome and the factors defective in FA are involved in DNA replication, DNA damage repair and tumor suppression. Here, we show that FANCD2 is critical for genome stability maintenance in response to high-linear
Chao Yu et al.
Nature communications, 6, 8017-8017 (2015-08-19)
Oocyte meiosis is a specialized cell cycle that gives rise to fertilizable haploid gametes and is precisely controlled in various dimensions. We recently found that E3 ubiquitin ligase CRL4 is required for female fertility by regulating DNA hydroxymethylation to maintain