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Merck

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21750

カプサイシン

from Capsicum sp., ≥50% (HPLC)

別名:

8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド

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この商品について

化学式:
(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)
CAS番号:
404-86-4
分子量:
305.41
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
57647941
EC Number:
206-969-8
Beilstein/REAXYS Number:
2816484
MDL number:
MFCD00017259
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biological source

Capsicum sp.

Quality Level

100

form

powder

concentration

≥50% (HPLC)

impurities

~35% dihydrocapsaicin

mp

62-65 °C (lit.), 62-66 °C

solubility

H2O: insoluble

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O

InChI

1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+

InChI key

YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544), TRPV1(7442)
rat ... Trpv1(83810), Trpv4(66026)

General description

Capsaicin occurs as the active ingredient of hot/red pepper and was first obtained by Thresh in 1846. It is a lipophilic vanilloid compound responsible for the acrid taste of hot peppers.

Application

Capsaicin has been used in the development and pharmaceutical production of a gastrointestinal mucosal protective drug.

Biochem/physiol Actions

プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト。神経毒；無髄の C 線維をもたらす感覚ニューロンを活性化し、その多くにはサブスタンス P が含まれています。局所塗布をすると、感覚神経終末が感度が低下し、逆説的な抗侵害受容効果が得られます。全身投与を行うと、特に新生仔動物においてカプサイシン感受性細胞に対して神経毒性を示す可能性があります。トウガラシの活性成分。
プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト；神経毒。トウガラシの活性成分。
Capsaicin shows its activity by binding to vanilloid receptors and eliciting a nociceptive response. It shows an analgesic effect in neuropathic and musculoskeletal disorders. Capsaicin is also used in the management of bladder detrusor hyperreflexia.

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCK6717
BCCD6805
BCBJ2271V
BCBH7471V
1437650V

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M J Caterina et al.
Science (New York, N.Y.), 288(5464), 306-313 (2000-04-15)
The capsaicin (vanilloid) receptor VR1 is a cation channel expressed by primary sensory neurons of the "pain" pathway. Heterologously expressed VR1 can be activated by vanilloid compounds, protons, or heat (>43 degrees C), but whether this channel contributes to chemical
Capsaicin is a New Gastrointestinal Mucosal Protecting Drug Candidate in Humans?Pharmaceutical Development and Production Based on Clinical Pharmacology
Capsaicin-sensitive Neural Afferentation and the Gastrointestinal Tract: From Bench to Bedside (2014)
Lorna Mason et al.
BMJ (Clinical research ed.), 328(7446), 991-991 (2004-03-23)
To determine the efficacy and safety of topically applied capsaicin for chronic pain from neuropathic or musculoskeletal disorders. Cochrane Library, Medline, Embase, PubMed, an in-house database, and contact with manufacturers of topical capsaicin. Randomised controlled trials comparing topically applied capsaicin
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