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Merck

C9911

(S)-(+)-カンプトテシン

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

別名:

(S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H16N2O4
CAS番号:
7689-03-4
分子量:
348.35
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278352
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00081076
Beilstein/REAXYS Number:
631069

主要文書

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製品名

(S)-(+)-カンプトテシン, ≥90% (HPLC), powder

InChI

1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

SMILES string

CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O

InChI key

VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

260 °C (dec.) (lit.)

solubility

chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)

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Biochem/physiol Actions

(S)-(+)-カンプトテシンは、DNA-トポイソメラ-ゼⅠ複合体と不可逆的に結合してトポイソメラ-ゼⅠによる切断後のDNA再会合を阻害するとともに、DNAと共有結合する酵素をトラップします。酵素複合体は26Sプロテアソ-ムによりユビキチン化されて破壊されるため、細胞のトポイソメラ-ゼが枯渇します。低用量で細胞周期をS期でをブロックするほか、細胞周期に依存的・非依存的なプロセスで多くの正常細胞株・腫瘍細胞株のアポト-シスを誘導します。

Features and Benefits

この化合物はアポトーシス研究向けの注目の製品です。さらに特徴があるアポトーシス製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の領域の研究用の生物活性低分子についてはsigma.com/discover-bsmでさらに詳しく知ることができます。

Other Notes

20Sアイソマ-です。

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H301,H340

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
WXBF7589V
WXBF3438V
WXBF0050V
WXBD6035V
WXBD4658V

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