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Merck

D1515

ドキソルビシン 塩酸塩

98.0-102.0% (HPLC)

別名:

アドリアマイシン, DOX, アドリアマイシン® 塩酸塩, ヒドロキシダウノルビシン 塩酸塩

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C27H29NO11 · HCl
CAS番号:
分子量:
579.98
UNSPSC Code:
51281818
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
246-818-3
Beilstein/REAXYS Number:
4229251
MDL number:
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製品名

ドキソルビシン 塩酸塩, 98.0-102.0% (HPLC)

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

biological source

synthetic (organic)

assay

98.0-102.0% (HPLC)

form

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

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Application

ドキソルビシン塩酸塩は以下の用途に使用されています:
  • 細胞生存アッセイのため
  • MTT (3-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド)アッセイのため
  • 高分子PLGAベース微粒子薬剤送達の薬剤として
  • ドキソルビシン耐性HepG2細胞(HepG2-DR)およびK562細胞(K562-DR)の開発のため

Biochem/physiol Actions

MRP1の基質は、薬物排出ポンプ活性の測定のために使用されます。ドキソルビシン塩酸塩(DOX)は、塩基対の間に介入して鎖切断を誘発することによりトポイソメラーゼIIを抑制し、結果として核酸およびタンパク質の合成を阻害します。また、膜脂質およびDNA鎖を破壊するためのフリーラジカルの形成に寄与します。
自然蛍光性アントラサイクリン系抗生物質、抗癌剤。ドキソルビシンはMRP1の基質で、DOX耐性肺癌細胞株から最初にクローン化されました。蛍光特性は、薬剤排出ポンプ活性の測定のほか、様々な多剤耐性タンパク質の細胞内局在の解明、細胞小器官(ゴルジ体やリソソーム)が薬物隔離に及ぼす役割とその薬剤耐性形質への関連の解明に用いられています。

Features and Benefits

  • 多数の研究用途に適した高品質抗生物質
  • 細胞生物学、メタボロミクス、および生化学の研究に最適

General description

ドキソルビシン塩酸塩(DOX)は、ストレプトマイセス属微生物から単離されたアントラサイクリン抗生物質です。水溶性抗がん剤のDOXは、ダウノルビシンのヒドロキシ誘導体です。

ドキソルビシンは、活性酸素種(ROS)発生の要因にもなり、これによってDNA、タンパク質、および膜の損傷をさらに引き起こします。細胞毒性、抗腫瘍活性、抗がん活性、および抗新生物活性を示し、がん、メタボロミクス、細胞生物学、および生化学に関する研究に使用されています。

Other Notes

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容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。感湿性。感光性。

Preparation Note

しっかりと閉めた状態。乾燥状態。風通しの良い場所で保管してください。施錠して保管するか、有資格者または許可された者のみがアクセスできる場所に保管してください。
水および生理食塩液には溶けますが、メタノールにはあまり溶けません。クロロホルム、エーテル、およびその他の有機溶媒にはほとんど溶けません。

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Toxicology and Applied Pharmacology, 250(2), 184-193 (2011)
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European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 70(1), 165-170 (2008)
Current Pharmaceutical Design (1999)
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Biomaterials, 26(21), 4476-4485 (2005)
Consumers Guide to Cancer Drugs (2004)

資料

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