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Merck

H6278

4-ヒドロキシタモキシフェン

≥98% (HPLC), powder, Estrogen receptor antagonist

別名:

4-OHT, 4-（1-[4-（ジメチルアミノエトキシ）フェニル]-2-フェニル-1-ブテニル）フェノール, シス/トランス-4-ヒドロキシタモキシフェン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C26H29NO2
CAS番号:
68392-35-8
分子量:
387.51
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
24895736
NACRES:
NA.77

主要文書

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製品名

4-ヒドロキシタモキシフェン, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)

SMILES string

CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6

InChI

1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-

InChI key

ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated
protect from light

solubility

methanol: 10 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL (with heating)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

originator

AstraZeneca

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... ESR1(2099), ESR2(2100), ESRRG(2104), IL6(3569)
rat ... Ar(24208), Esr1(24890), Esr2(25149)

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Application

4-ヒドロキシタモキシフェンは以下に使用されています：
  • 小腸オルガノイドの組換えを誘導するため。
  • ヒト末梢血単核細胞（PMNC）の造血コロニー形成能に対する影響を検討するため。
  • MYCN発現の増加がBIRC5/survivin阻害剤YM155誘導性アポトーシスに対する神経芽細胞腫細胞の感受性にどのように影響するかを明らかにするために、神経芽細胞腫細胞株でMYCNの過剰発現を誘導するため。

Biochem/physiol Actions

化学療法剤であるタモキシフェンの代謝産物であり、親化合物よりも強力なエストロゲンアゴニスト/アンタゴニスト作用を示します。脂質過酸化の膜内インヒビタ-としての活性も持ちます。

Features and Benefits

この化合物は、AstraZenecaによって開発されました。他の医薬由来化合物や承認済み医薬品/医薬品候補のリストを見るには、こちらをクリックしてください。
本化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transductionの核内受容体（ステロイド）のページに掲載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、ここをクリックしてください。

General description

第一世代の選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）である4-ヒドロキシタモキシフェン（4-OHT）は、乳がん細胞に対しては拮抗薬として作用しますが、子宮や骨に対してはエストロゲン様作用を示します。プロドラッグであるタモキシフェン（TAM）の活性代謝物であり、エストロゲン受容体拮抗薬として機能します。4-OHTはエストロゲン受容体に結合して、細胞毒性を誘導することなくエストラジオール誘導性細胞増殖を阻害します。抗エストロゲン薬であるタモキシフェンの代謝物であり、タモキシフェンやその他の代謝物よりもエストロゲン受容体への結合に関して高い親和性を示すため、培養中のヒト正常乳腺細胞や乳がん細胞株における細胞増殖抑制能は50～100倍となっています。

インスリンまたは上皮増殖因子により細胞増殖が刺激されると、4-OHTはエストロゲン非存在下で細胞の増殖を効果的に阻害しました。4-OHTは細胞膜内の脂質過酸化反応を阻害し、ペルオキシルラジカル捕捉活性を示します。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000520613
0000520613
0000513378
0000520614
0000513378

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