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M2028

カプサイシン

Name: カプサイシン
Brand: SIGMA

from Capsicum sp., ≥95% (HPLC), powder, TRPV1 agonist

別名:

8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド

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この商品について

化学式:

(CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)

CAS番号:

404-86-4

分子量:

305.41

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24896598

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

206-969-8

MDL number:

MFCD00017259

Beilstein/REAXYS Number:

2816484

Assay:

≥95%

Quality level:

200

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特性

製品名

カプサイシン, ≥95%, from Capsicum sp.

biological source

Capsicum sp.

Quality Level

200

assay

≥95%

mp

62-65 °C (lit.)

solubility

H₂O: insoluble, ethanol: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O

InChI

1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+

InChI key

YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544), TRPV1(7442)
rat ... Trpv1(83810), Trpv4(66026)

詳細

General description

カプサイシンはトウガラシ属の果実に含まれるアルカロイドであり、ハラペーニョ、ハバネロ、赤唐辛子などの辛味の主な要因です。カプサイシンは化学的保護剤として作用し、様々な癌細胞においてアポトーシスを誘導し、増殖を抑制し、細胞周期停止を誘導することが観察されています。カプサイシンは、その受容体である一過性受容体電位バニロイドサブファミリーメンバー 1（TRPV1）を活性化し、感覚求心性ニューロンを活性化することで、神経原性の炎症、低体温、疼痛を引き起こします。

Application

カプサイシンは、後根神経節感覚ニューロンのカプサイシン応答に対するバルバミドの効果を研究するために、TRPV1 アゴニストとしても使用されています。

カプサイシンは、以下の目的で使用されています：

クロマチン再構築とシナプス可塑性に関連する遺伝子発現に及ぼす影響を研究するために
H2C1細胞（TRPV1チャンネルを発現するヒト胎児腎臓293細胞）におけるTRPV1チャンネルシグナル伝達を研究するために

Biochem/physiol Actions

プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト。神経毒；無髄の C 線維をもたらす感覚ニューロンを活性化し、その多くにはサブスタンス P が含まれています。局所塗布をすると、感覚神経終末が感度が低下し、逆説的な抗侵害受容効果が得られます。全身投与を行うと、特に新生仔動物においてカプサイシン感受性細胞に対して神経毒性を示す可能性があります。トウガラシの活性成分。

プロトタイプバニロイド受容体アゴニスト；神経毒。トウガラシの活性成分。