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Merck

N3876

(−)-ニコチン

≥99% (GC), Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist, liquid

別名:

(−)-1-メチル-2-(3-ピリジル)ピロリジン, (S)-3-(1-メチル-2-ピロリジニル)ピリジン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C10H14N2
CAS番号:
54-11-5
分子量:
162.23
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24897663
UNSPSC Code:
12352210
EC Number:
200-193-3
MDL number:
MFCD00006369
Beilstein/REAXYS Number:
82109
Assay:
≥99% (GC)
Form:
liquid
Quality level:
200

主要文書

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製品名

(−)-ニコチン, ≥99% (GC), liquid

InChI key

SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1

SMILES string

CN1CCC[C@H]1c2cccnc2

assay

≥99% (GC)

form

liquid

optical activity

[α]20/D −169°(lit.)

color

yellow

refractive index

n20/D 1.5265 (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

density

1.010 g/mL at 20 °C (lit.)

Quality Level

200

Gene Information

human ... CHRNA2(1135), CHRNA3(1136), CHRNA4(1137), CHRNB2(1141), CHRNB4(1143), CYP2A6(1548), KCNH1(3756)
mouse ... Chrna7(11441), Chrnb1(11443)
rat ... Chrna1(79557), Chrna2(170945), Chrna4(25590), Chrna7(25302), Chrnb2(54239), Chrnb4(25103)

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Application

（-）-ニコチンは以下の用途に使用されています：
  • 細胞外DNA蛍光アッセイおよび好中球免疫染色における好中球刺激
  • 慢性新生児ニコチン曝露が海馬および小脳におけるニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）結合、細胞死および形態に及ぼす作用の研究
  • ニコチンまたはコチニンへの歯根の曝露が線維芽細胞の形態および密度に及ぼす作用を評価するin vitro研究

Biochem/physiol Actions

ニコチンはニコチン性アセチルコリン受容体に結合し、発達中の脳に対し神経保護作用および神経毒性作用の両方を示します。本化合物は肺がん発現と関連しており、化学療法剤の有効性を低下させます。さらに、ニコチンは食細胞の宿主防御を低下させるとともに活性酸素種（ROS）に関連する損傷を増加させる能力があります。また、本化合物はAkt／プロテインキナーゼB（PKB）の不活性化を停止し、好中球の自然死を減少させます。ニコチンは、アルツハイマー病およびパーキンソン病の治療に使用されます。
ニコチン作動性アセチルコリン受容体アゴニストの原型です。天然に存在する異性体です。

General description

ニコチンは、タバコ属の葉に含まれる最も豊富なアルカロイドです。本化合物は主要な毒性物質です。

Preparation Note

本製品は、200 プルーフの純エタノールに溶解して使用してください。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

213.8 °F - closed cup

flash_point_c

101 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

N3876-25ML:4548173204260 + N3876-5ML:4548173204277 + N3876-100ML:4548173204253 + N3876-BULK: + N3876-VAR:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCN5739
BCCM2475
BCCL8106
BCCK8089
BCCH3247

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Nicotine induces neutrophil extracellular traps
Hosseinzadeh A, et al.
Journal of Leukocyte Biology, 100(5), 1105-1112 (2016)
Root surface conditioning with nicotine or cotinine reduces viability and density of fibroblasts in vitro
Martinez AE, et al.
Clinical Oral Investigations, 9(3), 180-186 (2005)
Nicotine alkaloid levels, and nicotine to nornicotine conversion, in Australian Nicotiana species used as chewing tobacco
Moghbel N, et al.
Heliyon, 3(11), e00469-e00469 (2017)
Effects of chronic neonatal nicotine exposure on nicotinic acetylcholine receptor binding, cell death and morphology in hippocampus and cerebellum
Huang LZ, et al.
Neuroscience, 146(4), 1854-1868 (2007)
Chronic nicotine exposure differentially affects the function of human alpha3, alpha4, and alpha7 neuronal nicotinic receptor subtypes
Olale F, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 283(2), 675-683 (1997)
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