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Merck

R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

別名:

23,27-エポキシ-3H-ピリド[2,1-c][1,4]オキサアザシクロヘントリアコンチン, AY 22989, シロリムス

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C51H79NO13
CAS番号:
53123-88-9
分子量:
914.17
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
57654583
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00867594

主要文書

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製品名

ラパマイシン Streptomyces hygroscopicus由来, ≥95% (HPLC), powder

SMILES string

CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC

InChI

1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1

InChI key

QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

ethanol: 2 mM
DMSO: soluble

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... FKBP1A(2280)

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Application

Streptomyces hygroscopicus 由来のラパマイシンは、以下の用途に使用されています：
  • オートファジーアッセイに用いる BV2 細胞または BV2-LC3 細胞の処理として
  • BM-MSC のオートファジーに対するフォークヘッドボックス O3（FOXO3）の効果を研究するために、FOXO3 に対する低分子干渉 RNA（siFOXO3）のレンチウイルス担体でトランスフェクトした骨髄間葉系幹細胞（BM-MSC）のオートファジー活性化剤として
  • 哺乳類ラパマイシン標的複合体 1（mTORC1）シグナル伝達を阻害する目的で絨毛を事前にインキュベートするため

Biochem/physiol Actions

ラパマイシンの分子標的（mTOR）に結合して阻害する大環状トリエン抗生物質。この化合物は、ラパマイシンの分子標的（mTOR）に結合して阻害するFKBP12と複合体を形成します。ラパマイシンは強力な免疫抑制薬で抗がん活性があります。

Features and Benefits

この化合物はHandbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPKB/Aktのページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

General description

ラパマイシンは Streptomyces hygroscopicus 由来です。ウイルスの複製を阻害します。この天然の抗真菌抗生物質は、抗老化剤であることが証明されています。ラパマイシンは年齢に関係なく mTORC1 を有意に阻害します。A6 細胞のプロテインキナーゼ C 活性を抑制し、イオン輸送を促進します。また、メンブレンおよび細胞質製剤において免疫反応を抑制します。さらに、内因性 mRNA の翻訳に特異的な作用を示し、シグナル伝達経路における p70s6k の活性化を阻害することにより、5′TOP mRNA の翻訳を阻害します。ラパマイシンは抗悪性腫瘍作用を示します。
化学構造：マクロライド

Other Notes

容器は固く閉め、乾燥した、通気の良い場所で保管してください。保管場所の乾燥を維持してください。

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

Hazard Classifications

Carc. 2 - Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000493020
0000493020
0000471706
0000471706
0000382603

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Rapamycin inhibits protein kinase C activity and stimulates Na+ transport in A6 cells
Rokaw MD, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271, 32468-32473 (1996)
FOXO3 is targeted by miR-223-3p and promotes osteogenic differentiation of bone marrow mesenchymal stem cells by enhancing autophagy
Long C, et al.
Human Cell : Official Journal of Human Cell Research Society (2021)
Activation of autophagy pathway suppresses the expression of iNOS, IL6 and cell death of LPS-stimulated microglia cells
Han HE, et al.
Biomolecules & Therapeutics, 21, 21-21 (2013)
Line Heylen et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 60(10), 1505-1511 (2015-02-15)
Transplant recipients are at risk for invasive aspergillosis (IA), associated with a significant mortality rate. Renal transplant-specific risk factors have not been established. Forty-one adult kidney transplant recipients diagnosed with proven or probable IA from 1995 through 2013 were identified
Rapamycin for longevity: opinion article
Blagosklonny, Mikhail V
Aging (Albany. NY.), 11, 8048-8048 (2019)
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