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Merck

R4643

9-cis-レチノイン酸

≥98% (HPLC)

別名:

9-cis-トレチノイン, アリトレチノイン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H28O2
CAS番号:
5300-03-8
分子量:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24899373
UNSPSC Code:
12352106
MDL number:
MFCD00270072

主要文書

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InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI key

SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N

biological source

natural

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

technique(s)

HPLC: suitable

color

light yellow to yellow-orange

mp

189-190 °C

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)

関連するカテゴリー

Application

9-cis-レチノイン酸は以下の用途に用いられています：
  • レチノイドX受容体γ（RXRγ）のリガンドとして、オリゴデンドロサイト前駆細胞の分化と再ミエリン化の誘導に
  • 培地成分として、甲状腺誘導性の肝細胞におけるUDPグルクロノシルトランスフェラーゼ（UGT）発現に対する自身の影響の検討に
  • リンパ内皮細胞におけるリンパ管新生の誘導に

Biochem/physiol Actions

9-シス-レチノイン酸（9cRA）はオールトランスレチノイン酸（ATRA）の異性体であり、両者とも共通する前駆物質、ビタミンAから合成される脂質分子です。9cRAは、レチノイドX受容体（RXR）およびレチノイン酸受容体（RAR）に対する強力なアゴニストです。神経栄養機能を有し、神経分化を促進し、脳卒中の治療に有望な物質です。また、サイトカイン分泌とリンパ球増殖も制御します。パーキンソン病のような神経変性疾患において、9cRAはドパミン細胞の生存を促進し、神経保護作用を誘導します。抗炎症作用を発揮し、マスト細胞を刺激し、インターロイキン1および5の発現レベルを抑えます。9cRAは、難治性がん治療について第II相臨床試験が実施されています。
レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドです。結合したRARおよびRXRは、正常細胞と腫瘍細胞の増殖や分化を制御する転写因子として機能します。

Features and Benefits

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Non-Steroids)［核内受容体（非ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
この化合物は、遺伝子調節の研究に主眼を置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くの遺伝子調節向けの製品をご覧になれます。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

Packaging

密封アンプル入り

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

R4643PROC: + R4643-VAR: + R4643-BULK: + R4643-1MG:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000519376
0000519376
0000480709
0000480709
0000464818

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Anti-inflammatory effect of 9-cis retinoic acid on the human mast cell line, HMC-1
Lee JS and Kim IS
The Journal of Experimental Medicine, 13(2), 149-152 (2007)
Early post-treatment with 9-cis retinoic acid reduces neurodegeneration of dopaminergic neurons in a rat model of Parkinson?s disease
Yin LH, et al.
BMC Neuroscience, 13(1), 120-120 (2012)
Small Peptide Modulation of Fibroblast Growth Factor Receptor 3-Dependent Postnatal Lymphangiogenesis
Perrault DP, et al.
Lymphatic Research and Biology, 17(1), 19-29 (2019)
9-cis-Retinoic acid regulation of four UGT isoforms in hepatocytes from rats with various thyroid states
Haberkorn V, et al.
Pharmaceutical Research, 20(10), 1568-1573 (2003)
Yanyan Zhan et al.
Nature chemical biology, 4(9), 548-556 (2008-08-12)
Nuclear orphan receptor Nur77 has important roles in many biological processes. However, a physiological ligand for Nur77 has not been identified. Here, we report that the octaketide cytosporone B (Csn-B) is a naturally occurring agonist for Nur77. Csn-B specifically binds
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Product Information Sheet - R4643

Product Information Sheet

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