R4643
9-cis-レチノイン酸
≥98% (HPLC)
別名:
9-cis-トレチノイン, アリトレチノイン
ログインで組織・契約価格をご覧ください。
サイズを選択してください
表示を変更する
この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C20H28O2
CAS番号:
分子量:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
MDL number:
biological source
natural
Quality Segment
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
technique(s)
HPLC: suitable
color
light yellow to yellow-orange
mp
189-190 °C
storage temp.
−20°C
SMILES string
CC1=C(\C=C\C(C)=C/C=C/C(C)=C/C(O)=O)C(C)(C)CCC1
InChI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+
InChI key
SHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
Gene Information
human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
Application
9-cis-レチノイン酸は以下の用途に用いられています：
- レチノイドX受容体γ（RXRγ）のリガンドとして、オリゴデンドロサイト前駆細胞の分化と再ミエリン化の誘導に
- 培地成分として、甲状腺誘導性の肝細胞におけるUDPグルクロノシルトランスフェラーゼ（UGT）発現に対する自身の影響の検討に
- リンパ内皮細胞におけるリンパ管新生の誘導に
Biochem/physiol Actions
レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドです。結合したRARおよびRXRは、正常細胞と腫瘍細胞の増殖や分化を制御する転写因子として機能します。
9-シス-レチノイン酸（9cRA）はオールトランスレチノイン酸（ATRA）の異性体であり、両者とも共通する前駆物質、ビタミンAから合成される脂質分子です。9cRAは、レチノイドX受容体（RXR）およびレチノイン酸受容体（RAR）に対する強力なアゴニストです。神経栄養機能を有し、神経分化を促進し、脳卒中の治療に有望な物質です。また、サイトカイン分泌とリンパ球増殖も制御します。パーキンソン病のような神経変性疾患において、9cRAはドパミン細胞の生存を促進し、神経保護作用を誘導します。抗炎症作用を発揮し、マスト細胞を刺激し、インターロイキン1および5の発現レベルを抑えます。9cRAは、難治性がん治療について第II相臨床試験が実施されています。
Features and Benefits
この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Non-Steroids)［核内受容体（非ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
この化合物は、遺伝子調節の研究に主眼を置いた製品です。ここをクリックしてくださいさらに多くの遺伝子調節向けの製品をご覧になれます。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。
Packaging
密封アンプル入り
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
保管分類
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges