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Merck

S0532

ストリキニーネ

Glycine receptor antagonist

別名:

(−)-ストリキニーネ

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C21H22N2O2
CAS番号:
分子量:
334.41
NACRES:
NA.54
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352210
EC Number:
200-319-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
52979
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製品名

ストリキニーネ,

InChI key

QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N

InChI

1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1

SMILES string

[H][C@@]12CC(=O)N3c4ccccc4[C@]56CC[N@H]7CC(=CCO1)[C@]([H])(C[C@@H]57)[C@]2([H])[C@]36[H]

mp

284-286 °C (lit.)

solubility

chloroform: soluble, clear to hazy

Quality Level

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General description

ストリキニーネは、N-メチル-D-アスパラギン酸(NMDA)受容体とは関係がないグリシン受容体アンタゴニストです。これはStrychnos nux vomica(マチン)の種子から抽出されたアルカロイドです。
ストリキニーネは無色、無臭で、苦味がある粉末です。皮膚、消化管および気道に吸収されます。ストリキニーネが分解すると、窒素および炭素の酸化物が発生します。

Application

Aplysia(アメフラシ)神経内分泌細胞の新規ニコチン受容体を特徴づけるアンタゴニストプロファイリングにストリキニーネが使用されています。
ストリキニーネは、海馬CA1の錐体ニューロンおよび吻側延髄腹内側部(RVM)ニューロンのグリシン受容体に対するアンタゴニストとして使用されています。また、方向選択性(DS)網膜細胞中のグリシン受容体に対するタイプCアンタゴニストとしても使用されています。

Biochem/physiol Actions

けいれん薬です。グリシンレセプタ-のアンタゴニストですが、NMDAレセプタ-には結合しません。
ストリキニーネは殺鼠剤およびグリシン受容体アンタゴニストとして使用され、Renshaw細胞-運動ニューロンシナプスを阻害します。ストリキニーネはグリシン受容体のαサブユニットN末端領域と結合します。グリシン受容体アゴニストであるイベルメクチンの存在下では、ストリキニーネの作用は中和されます。また、ストリキニーネは白血球の運動性を阻害します。
低用量で循環器の問題、胃腸障害および眼疾患にストリキニーネが使用されています。

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物

pdsc

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

S0532-10G:4548173209753 + S0532-100G:4548173209746 + S0532-5G:4548173209777 + S0532-25G:4548173209760 + S0532-VAR: + S0532-BULK:

jan


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Pharmacological Dissection of Intrinsic Optical Signal Reveals a Functional Coupling between Synaptic Activity and Astrocytic Volume Transient
Woo J, et al.
Experimental Neurobiology, 28(1), 30-42 (2019)
Glycine-gated chloride channels in neutrophils attenuate calcium influx and superoxide production
WHEELER M, et al.
Faseb Journal, 14(3), 476-484 (2000)
In vivo protection against strychnine toxicity in mice by the glycine receptor agonist ivermectin
Maher A, et al.
BioMed Research International (2014)
Spatiotemporally asymmetric excitation supports mammalian retinal motion sensitivity
Matsumoto A, et al.
Current Biology, 29(19) (2019)
A brainstem-spinal cord inhibitory circuit for mechanical pain modulation by GABA and enkephalins
Franccois A, et al.
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