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Merck

T7191

パクリタキセル

semisynthetic, ≥98%, Apoptosis inducer

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C47H51NO14
CAS番号:
33069-62-4
分子量:
853.91
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24900422
UNSPSC Code:
12161501
MDL number:
MFCD00869953
Beilstein/REAXYS Number:
1420457

主要文書

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製品名

パクリタキセル, from semisynthetic, ≥98%

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

SMILES string

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI key

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

biological source

semisynthetic

assay

≥98%

impurities

natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)

mp

213 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: soluble 50 mg/mL
methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless
H2O: soluble (hydrolyzes)
ethanol: soluble

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Bristol-Myers Squibb

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... BCL2(596), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

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Application

パクリタキセルは、その膵管腺がんのマウスモデルにおける腫瘍退縮に対する影響についての研究に使用されています。パクリタキセルはドセタキセルのクロマトグラフ分析の内部標準としても使用されています。さらに、パクリタキセルは、そのカエノラブディティス・エレガンスの胚に対する影響の解析に使用されています。

Biochem/physiol Actions

パクリタキセルは、強力な抗悪性腫瘍および抗有糸分裂性のタキサン系薬物であり、β-チューブリンのN末端と結合し、微小管を安定化させてG2/M期の細胞周期を停止させます。
パクリタキセルは、強力な抗悪性腫瘍および抗有糸分裂性のタキサン系薬物であり、β-チューブリンのN末端と結合し、微小管を安定化させてG2/M期の細胞周期を停止させます。微小管が損傷すると、JNK依存性経路と後続するJNK非依存性経路を通じてアポトーシスが誘発されます（おそらくは、プロテインキナーゼA（PKA）またはRaf-1キナーゼの活性化と関連し、Bcl-2のリン酸化が引き起こされます）。CYP2CBが関わる主要な代謝物は、6α-ヒドロキシパクリタキセル（6α-OHP）です。
パクリタキセルは高親油性です。これはp-糖タンパク質（多剤耐性タンパク質）の基質として働きます。したがって、パクリタキセルの脳への分布は少ないです。殺細胞作用以外に、パクリタキセルは腫瘍の浸潤プロセスを刺激することが知られています。

Disclaimer

パクリタキセルは、メタノール中でエステル交換され、また水溶液中では加水分解されます。

Features and Benefits

この化合物はブリストル・マイヤーズ スクイブ社によって開発されました。他の医薬品開発化合物と認可された医薬品／医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください。
この化合物はADME TOX研究向けの注目の製品です。さらに特徴があるADME Tox製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の領域の研究用の生物活性低分子についてはsigma.com/discover-bsmでさらに詳しく知ることができます。

General description

化学構造：タキソイド

Preparation Note

パクリタキセルは50 mg/mLでメタノールに可溶で、透明無色の溶液が得られます。パクリタキセルは、エタノール、水、DMSOにも可溶です。

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000492906
0000492906
0000431274
0000431274
0000398623

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