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Merck

T7765

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

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この商品について

CAS番号:
11089-65-9
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
57654701
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
6888090
MDL number:
MFCD00065709

主要文書

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製品名

ツニカマイシン 放線菌由来,

SMILES string

CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O

InChI

1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1

InChI key

YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

solubility

95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy
THF: soluble <1 mg/mL
dioxane: soluble <1 mg/mL
DMF: soluble >10 mg/mL
pyridine: >10 mg/mL
DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL
methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow
acetone: insoluble
aqueous base: insoluble
chloroform: insoluble
ethyl acetate: insoluble

antibiotic activity spectrum

fungi
viruses

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

ツニカマイシンは、HeLa細胞におけるヒトプロトン結合型葉酸輸送体（HsPCFT）のN-結合型グリコシル化の効果を研究するために使用されています。ツニカマイシンは、COS-7細胞におけるコクサッキーウイルスおよびアデノウイルス受容体（CAR）グリコシル化の機能的効果を研究するためにも使用されています。Streptomyces属由来のツニカマイシンは、細胞培養実験においてN-グリコシル化を抑制するために用いられています。

Biochem/physiol Actions

タンパク質N-グリコシド結合の形成を遮断します。

General description

ツニカマイシンは抗生物質であり、グリコシル化阻害剤です。その作用機序には、酵素GlcNAc phosphotransferase（GPT）中のヒトUDP-HexNAc:polyprenol-P HexNAc-1-P酵素の阻害があります。グリコシル化は、糖タンパク質のフォールディング、安定性、細胞内局在、および糖タンパク質の生物学的機能において重要な役割を果たす主要な翻訳後修飾です。異常なグリコシル化はがんの特徴として特定されており、腫瘍の進行、転移、化学療法抵抗性に重要な役割を果たすことが示されています。ツニカマイシンは抗腫瘍作用を示すことが研究により示されています。さらに、ツニカマイシンによるN-グリコシル化の阻害は、最終的には小胞体（ER）内腔に非構造化タンパク質を蓄積させ、ERストレスにつながる可能性があります。ツニカマイシンは抗菌作用と抗真菌作用も示し、N-acetylglucosamine 1-phosphateのdolichol monophosphateへの転移を阻害することにより、タンパク質のN-グリコシド結合の形成を阻害します。ツニカマイシンはまた、細菌と真核生物のN-アセチルグルコサミン転移酵素を阻害し、N-アセチルグルコサミン脂質中間体の形成を抑制します。
化学構造：ヌクレオシド
相同体A、B、C、Dが含まれます。比率はロット毎に異なる可能性があります。実量はラベルに表示されています。

Preparation Note

ツニカマイシンは、4.9～5.1 mg/mLでDMSOに溶解し、透明から極わずかに濁りのある無色から黄色の溶液を生じます。さらに、ツニカマイシンはDMF（>>10 mg/mL）、ピリジン（>10 mg/mL）、水（<5 mg/ml, pH 9.0), dioxane (<1 mg/ml) and THF. However, it is insoluble in other organic solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate, and in aqueous solutions with pH <6. Aqueous solutions can be prepared from stock solutions by diluting with water at pH 8-10 or with buffers with pH >7、可能であれば>8）に溶けます。ツニカマイシンは加熱してもリン酸緩衝液、pH 8に1 mg/mLで溶けませんが、pHを9に上げ、pH 7～8に逆滴定すると、溶解が達成されます。

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000492573
0000492573
0000478977
0000478977
0000455924

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