クリック化学試薬の概要
当社の幅広いクリック化学試薬ポートフォリオには、さまざまなアジド、アルキン、触媒、配位子が揃っており、「クリック」化学という刺激的な分野におけるお客様の研究を加速させるお手伝いをいたします。クリック化学とは、バリー・シャープレスによって提唱された用語であり、モジュール式で効率的、適用範囲が広く、極めて高い収率をもたらし、無害な副生成物しか生成しない化学反応を指します。 「クリック」反応の最もよく知られた例は、銅(I)触媒によるアジド-アルキン1,3-双極子環化付加反応（CuAAC）であり、これにより1,4-二置換の5員環である1,2,3-トリアゾール環が生成されます。
Products
関連リソース
- クリックケミストリー
クリックケミストリーは、ドラッグライクな分子を合成する手法で、いくつかの実用的で信頼性の高い反応により創薬開発を加速すると期待されています。
- Copper-Free Click Chemistry
Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.
アジドとアルキンとのこの反応は、高い収率をもたらすほか、合成ポリマー、蛍光色素、低分子化合物、あるいは生体分子の特定の部位など、さまざまな分子に比較的容易に官能基を導入することができる。生物学的用途におけるこの反応の利点は、アジドおよびアルキンの官能基が、生体分子や水環境に対して概ね不活性、すなわちバイオオルトゴナルである点にある。 「クリック」化学はますます注目を集めており、化学生物学、高分子化学、生体結合、創薬などの分野に多大な貢献を果たしながら、様々な研究分野で利用されています。
クリック化学用アミノ酸アジド／アルキン
天然および非天然アミノ酸を用いたペプチド合成は、治療薬の開発や生物化学の理解において強力なツールである。当社は、アジド-アルキン環化付加反応やシュタウディンガー縮合など、ペプチドやアミノ酸を基盤とする化学的結合のニーズに応えるため、FmocおよびBoc保護された各種アジドアミノ酸を提供している。
クリック化学用アジド源
アミノ基の保護から化学的結合に至るまで、アザイド基は有機化学および生物学の分野で継続的に影響を与え続けており、有機分子へのアザイド官能基の導入はますます重要な課題となっています。当社は、アザイド合成およびオーダーメイドの有機アザイドの調製を容易にするため、アジドナトリウムからジフェニルホスホリルアジドに至るまで、幅広いアザイド源を取り揃えています。
クリック化学用有機アジド
1864年にピーター・グリースによって最初の有機アジドであるフェニルアジドが合成されて以来、この高エネルギーかつ汎用性の高い化合物群は、多大な関心を集めてきました。特に、ペプチド合成、コンビナトリアル合成、複素環合成、および生体高分子の結合や修飾における有機アジドの利用など、まったく新しい展望が開かれています。 今日、最も注目されている応用分野は、アジド-アルキン環化付加反応およびシュタウディンガー縮合の様々な変法である。また、アジド基は、第一級アミンの保護基としても利用可能である。特に、複雑な炭水化物やペプチド核酸（PNA）、配位化合物といった不安定な基質において有用であり、これはアジドがアルケンメタセシス条件に対して安定であるためである。
クリック化学におけるPEGアジド
PEGポリマーは、高い水溶性に加え、毒性や免疫原性がないなど、本質的に多くの優れた生物学的特性を有しています。そのため、ペプチド、抗体断片、酵素、低分子化合物などの生物活性化合物をポリエチレングリコール鎖で化学修飾する「PEG化」は、多くの応用分野において、薬物動態や生物学的機能の向上につながることがよくあります。 当社のPEGアジドは、アジド-アルキン環化付加反応やシュタウディンガー縮合を介したPEG誘導体の合成に最適な出発物質です。
クリック化学のための三機能性プローブ構築ブロック
低分子プローブは、標的の同定・検証や生物学的システムの解析において、化学生物学研究で広く利用されています。 我々は、化学プローブの設計および合成開発を促進するため、三官能性ビルディングブロックのコレクションをまとめました。各ビルディングブロックは、結合基、反応基、および下流の応用に向けたバイオ直交性ハンドルという3つの構成要素を含んでいます。このコレクションにより、反応基の同時導入が可能になるだけでなく、結合基（例：アミン）を活用してプローブアナログのライブラリを調製できるため、生物学者は特定のアッセイに最適なプローブをスクリーニングすることが可能になります。
クリック化学におけるテトラジン／歪みアルケン
1,2,4,5-テトラジンと歪みアルケンの反応は、生物学的標識や細胞検出などの用途において、迅速な生体直交性クリック化学反応として応用されてきた。この反応は、逆電子需要型[4 + 2]ディールス・アルダー環化付加反応を介して急速に進行し、触媒を必要とせずに安定した共有結合を生成し、副生成物は二窒素のみである。 トランス-シクロオクテンを用いる場合、この反応はアジド-シクロオクチン系クリック化学よりも数桁速く進行するため、反応物の低濃度が求められる場合や、より速い反応速度が求められる用途で利用されている。
銅を必要としないクリック化学
銅フリーの環化付加反応は、さまざまな生体結合用途に有用な効率的なリゲーション反応を提供します。生細胞を扱う場合、これらの反応には、銅触媒による環化付加反応に伴う細胞毒性がないという利点があります。当社は、さまざまな用途に使用できる一連のシクロオクチン、テトラジン、および歪みアルケン試薬を提供しています。
シュタウディンガー縮合
アジドとホスフィンが反応してアザ-イリドを形成する反応は、1919年にノーベル賞受賞者のヘルマン・シュタウディンガーによって初めて報告されました。この反応は化学合成において広く応用されており、生体結合体の調製における高度な化学選択性を有するリゲーション法として価値があります。 シュタウディンガー縮合反応に関与する両方の反応性官能基はバイオオルトゴナルであり、水溶液中で室温下でも容易に結合します。これらの条件により、化学生物学における様々なプロセスの解明において、複雑な細胞内および生物体内の環境下でもシュタウディンガー縮合を活用することが可能となります。当社の製品ラインナップでは、様々なシュタウディンガー縮合および結合用途に対応するホスフィンリガンドをご用意しています。