ペプチド合成
ペプチドは、アミド結合によって連結された2つ以上のアミノ酸からなり、通常2～70個のアミノ酸からなる鎖を形成します。ペプチドは、生物学的活性を発揮するために立体構造を形成する必要がないという点で、タンパク質とは区別されます。 ペプチドは、アンジオテンシン、LHRH、エンケファリンなどのペプチドホルモンとして体内自然に存在し、また動植物の毒素としても存在します。ペプチドは、創薬におけるリード化合物として、またそれ自体が医薬品として大きな関心を集めています。また、ワクチン、生体材料、組織学的プローブへの応用もあり、抗体を産生するための抗原として大量に使用されています。
ペプチドは、溶液中または固相上で化学的に合成される。このプロセスでは、N-保護されたアミノ酸と、遊離アミノ基を持ち、カルボキシル基が保護されたアミノ酸との間に、アミド結合が指向的かつ選択的に形成される。固相合成では、カルボキシル保護基がポリマー担体に結合している。 結合形成後、ジペプチドのアミノ保護基が除去され、次のN-保護アミノ酸が結合される。
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図2Boc固相ペプチド合成（SPPS）用の側鎖保護基
固相ペプチド合成（SSPS）は、その効率性、簡便性、迅速性、および並列化の容易さから、ペプチド合成において最も頻繁に用いられる手法である。SSPSでは、不溶性の高分子担体に結合したアミノ酸またはペプチドに対し、アミノ基および側鎖が保護されたアミノ酸残基を順次付加していく（図1）。
N-α-保護には、酸分解性のBoc基（Boc-SPPS）または塩基分解性のFmoc基（Fmoc-SPPS）のいずれかが使用される。この保護基を除去した後、カップリング試薬またはあらかじめ活性化された保護アミノ酸誘導体を用いて、次の保護アミノ酸が付加される。 C末端のアミノ酸はリンカーを介して樹脂に固定されており、そのリンカーの性質によって、鎖伸長後にペプチドを支持体から遊離させるために必要な条件が決まります。側鎖保護基は、多くの場合、ペプチドが樹脂から切り離されるのと同時に切断されるように選択されます（図2および3）。
図3。Fmoc固相ペプチド合成（SPPS）用の側鎖保護基
ほとんどのペプチドは、Fmoc法によって合成されます。これは、最終的な切断および脱保護がトリフルオロ酢酸による処理で行われるのに対し、Boc法では、専門の装置を用いて毒性が高く腐食性の強い無水フッ化水素酸（HF）を使用する必要があるためです。
50アミノ酸のペプチドは日常的に合成可能ですが、100アミノ酸を超えるタンパク質の合成も一般的に報告されています。 より長いタンパク質は、溶液中で完全に脱保護されたペプチドをネイティブ化学的ライゲーションによって作製することができます。この方法により、細菌では発現が困難な天然ペプチドの合成、非天然アミノ酸や D-アミノ酸の組み込み、および環状、分岐、標識、翻訳後修飾されたペプチドの生成が可能になります。
通常、Boc または Z-アミノ保護を利用している液相ペプチド合成は、工業目的でのペプチドの大規模合成という既存のプロセスを除き、固相ペプチド合成に取って代わられています。
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