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Merck

SML0580

Nutlin-3a

≥98% (HPLC), MDM2 inhibitor, powder

동의어(들):

(-)-4-(4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-carbonyl)piperazin-2-one, (-)-Nutlin-3, 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl]carbonyl]piperazin-2-one, 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-Piperazinone, Nutlin 3a

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C30H30Cl2N4O4
CAS 번호:
Molecular Weight:
581.49
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
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제품 이름

Nutlin-3a, ≥98% (HPLC)

SMILES string

O=C(N1CC(NCC1)=O)N2[C@H](C3=CC=C(Cl)C=C3)[C@H](C4=CC=C(Cl)C=C4)N=C2C5=CC=C(OC)C=C5OC(C)C

InChI key

BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N

InChI

1S/C30H30Cl2N4O4/c1-18(2)40-25-16-23(39-3)12-13-24(25)29-34-27(19-4-8-21(31)9-5-19)28(20-6-10-22(32)11-7-20)36(29)30(38)35-15-14-33-26(37)17-35/h4-13,16,18,27-28H,14-15,17H2,1-3H3,(H,33,37)/t27-,28+/m0/s1

ligand

nutlin-3a

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -130 to -154° (c=0.5, CDCl3)

reaction suitability

reagent type: ligand

color

white to beige

solubility

DMSO: 5 mg/mL, clear

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

Application

Nutlin-3a has been used as a tumor suppressor p53(TP53) stabilizer and as an inhibitor of the mouse double minute 2 homolog (MDM2)–p53 interaction.

Biochem/physiol Actions

Nutlin-3a [(-)-Nutlin] is a more potent diastereoisomer of racemic MDM2 antagonist Nutlin-3. It was called enantiomer-a since it elutes as the first peak from chiral purification of racemic nutlin-3. Nutlin-3a is a potent inhibitor of MDM2 (mouse double minute 2) binding to p53 that induces the expression of p53 regulated genes, and shows potent antiproliferative activity in cells expressing functional p53. Nutlin-3a is 150 times more potent than Nutlin-3b.
Nutlin-3a [(-)-Nutlin] is a potent inhibitor of MDM2 (mouse double minute 2) binding to p53; Mdm2 antagonist.
Nutlin-3a is a potent nongenotoxic drug. It acts as a tumor suppressor p53 (TP53) activator and stabilizer.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

저장 등급

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Long non-coding RNA NEAT1-modulated abnormal lipolysis via ATGL drives hepatocellular carcinoma proliferation.
Liu X, et al.
Molecular Cancer, 17(1), 90-90 (2018)
Manasi Das et al.
Nanomedicine : nanotechnology, biology, and medicine, 11(2), 379-389 (2014-09-23)
The promising proposition of multifunctional nanoparticles for cancer diagnostics and therapeutics has inspired the development of theranostic approach for improved cancer therapy. Moreover, active targeting of drug carrier to specific target site is crucial for providing efficient delivery of therapeutics
Conservation and Divergence of p53 Oscillation Dynamics across Species.
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Cell Systems, 5(4), 410-417 (2017)
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CITED2 affects leukemic cell survival by interfering with p53 activation.
Mattes K, et al.
Cell Death & Disease, 8(10), e3132-e3132 (2017)

문서

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