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E2011

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid

Name: <I>cis</I>-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid
Brand: SIGMA

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

Sinónimos:

EPA, Timnodonic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:

CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H

Número CAS:

10417-94-4

Peso molecular:

302.45

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24894450

UNSPSC Code:

12352211

MDL number:

MFCD00065716

Beilstein/REAXYS Number:

1714433

Assay:

≥99%

Form:

liquid

Quality level:

200

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Propiedades

Nombre del producto

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, ≥99%

biological source

fish oil

Quality Level

200

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

Descripción

General description

Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated fatty acid (PUFAs) and is synthesized from linolenic acid. It is distributed in phospholipid bilayers of the cell membrane, synaptic membranes of the brain and retina. It is obtained majorly from fish oil, seaweed, phytoplankton, and camelina. Being an Omega-3 fatty acid, it shows cis-trans conformations.

Application

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid has been used:

to test pharmacologic effect on steatosis in hepatocytes
as an analytical standard in Raman spectra measurements to characterize human breast cancer samples
in lipid peroxidation assay in mouse embryonic fibroblasts and in pre-treatment of cells for cell viability studies

Biochem/physiol Actions

Inhibidor de 5-lipoxigenasa; reduce la producción de tromboxano A₂.

Eicosapentaenoic acid (EPA) is essential for healthy living and alleviates obesity. It decreases the triglyceride levels by modulating very-low-density lipoprotein(VLDL) levels.

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Clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

flash_point_c

93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Takanezawa Y, et al.

Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)

omega-3 Fatty acids reverse lipotoxity through induction of autophagy in nonalcoholic fatty liver disease

Chen Y, et al.

Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)

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