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Merck

198048

Trimetilaluminio solution

2.0 M in toluene

Sinónimos:

Trimethylalane

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(CH3)3Al
Número CAS:
75-24-1
Peso molecular:
72.09
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24851857
MDL number:
MFCD00008252
Beilstein/REAXYS Number:
3587197

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InChI

1S/3CH3.Al/h3*1H3;

SMILES string

C[Al](C)C

InChI key

JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

2.0 M in toluene

density

0.81 g/mL at 25 °C

Quality Level

200

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Application

El disolución de trimetilamonio puede utilizarse como reactivo en la síntesis de:
  • Ciclohexanos polihidroxilados mediante reordenamiento estereoselectivo de glucósidos insaturados.
  • Catalizador trimetilamonio parcialmente hidrolizado (PHT) para la polimerización de olefinas.
  • Metilbenceno mediante metilación de derivados anisol utilizando el sistema catalizador níquel-1,3-diciclohexilimidazol-2-ilideno.

Utilizado en una oxidación catalizada por la aluminio recién comunicada basada en la química Oppenauer que proporcionó excelentes rendimientos de aldehídos y cetonas. Como complejo (1:1) con binol cataliza la resolución cinética dinámica de los alcoholes secundarios con Novozym 435.

Packaging

La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SDBB3318
SHBS8085
SHBR2281
STBL1261
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Lipase/aluminum-catalyzed dynamic kinetic resolution of secondary alcohols.
Albrecht Berkessel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(39), 6567-6570 (2006-09-05)
Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes
Jia C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(4), 699-703 (2004)
Christopher R Graves et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12596-12597 (2006-09-28)
A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum
Partially hydrolyzed trimethylaluminum (PHT) as heterogeneous cocatalyst for the polymerization of olefins with metallocene complexes
Koppl A, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 80(3), 454-466 (2001)
Nickel-catalyzed cross-coupling of anisole derivatives with trimethylaluminum through the cleavage of carbon-oxygen bonds
Morioka T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 44(12), 1729-1731 (2015)
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