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Merck

208930

Tin(IV) chloride

98%

Sinónimos:

Stannic chloride fuming

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
SnCl4
Número CAS:
7646-78-8
Peso molecular:
260.52
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24852219
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
231-588-9
MDL number:
MFCD00011242

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InChI key

HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J

InChI

1S/4ClH.Sn/h4*1H;/q;;;;+4/p-4

SMILES string

Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl

vapor density

9 (vs air)

vapor pressure

10 mmHg ( 10 °C), 18.6 mmHg ( 20 °C), 20 mmHg ( 22 °C)

assay

98%

form

liquid

reaction suitability

core: tin, reagent type: Lewis acid, reagent type: catalyst

bp

114 °C (lit.)

mp

−33 °C (lit.)

density

2.226 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

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General description

Stannic chloride (SnCl4) is a strong Lewis acid widely used as a promoter or catalyst in organic synthesis. It is soluble in most organic solvents.

Application

Stannic chloride can be used to catalyze:
  • Cyclization of trans β-monocyclohomofarnesic acid to form norambreinolide.
  • Formation of C-glycosides of aromatic compounds such as thiophene, naphthalene and phloroglucinol trimethyl ether.
  • Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and allyltrialkylsilanes to form 3-ethoxy-5-[(trialkylsilyl)methyl]cyclohexan-1-ones.
  • Diastereoselective reaction of δ-alkoxyallylstannanes with aldehydes to form 1,5-diol derivatives.


Other applications of SnCl4:
  • The SnCl4-2,6-dialkoxyphenols complexes can catalyze cyclization of poylenes, such as 4-(homogeranyl)toluene to form trans-fused tricyclic compound.
  • SnCl4 can act as a promoter during the reaction of ortho-aminobenzonitriles with β-ketoesters and β-enaminonitriles to form 4-aminoquinolines and 4-aminopyridines, respectively.
  • SnCl4-silver perchlorate forms an effective catalytic system for the stereoselective of glycosylation 1-O-acetyl glucose.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
MKCZ1499
MKCX9791
MKCX7922
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Tin (IV) chloride-chiral pyrogallol derivatives as new Lewis acid-assisted chiral Br?nsted acids for enantioselective polyene cyclization.
Kumazawa K, et al.
Organic Letters, 6(15), 2551-2554 (2004)
Tin (IV) Chloride.
Castellino S, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis null
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