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Merck

216666

Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0)

99%, solid

Sinónimos:

Paladio-tetraquis(trifenilfosfina), Pd(PPh3)4

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
Pd[(C6H5)3P]4
Número CAS:
Peso molecular:
1155.56
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
EC Number:
238-086-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6704828
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Nombre del producto

Tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0), 99%

InChI key

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

SMILES string

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

assay

99%

form

solid

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

parameter

air sensitive

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) se puede utilizar como catalizador en:



  • el coplamiento de Negishi (eq. 1), el acoplamiento de Suzuki (eq. 2), el acoplamiento de Stille (eq. 3), la reacción de acoplamiento de Sonogashira (eq. 4) y la reacción de aminación de Buchwald-Hartwig (eq. 5)
  • La carbonilación de los yoduros de vinilo (eq. 6)
  • La reacción de reducción de los bromuros de arilo (eq. 7)
  • La formación del enlace carbono-estaño (eq. 8)
Triphenyl Phosphine Catalyst

General description

El paladio-tetraquis(trifenilfosfina) (Pd(PPh3) 4) es un complejo de coordinación de paladio y es un catalizador de acoplamiento cruzado de paladio muy utilizado. Estas aplicaciones abarcan el acoplamiento de Negishi, el acoplamiento de Suzuki, el acoplamiento de Stille, el acoplamiento de Sonogashira y las reacciones de aminación de Buchwald-Hartwig.




El tetraquis(trifenilfosfina)paladio(0) (Pd(PPh3) 4) es un complejo de paladio(0) de uso común en síntesis química. Desempeña un papel vital como catalizador en diversas reacciones orgánicas, especialmente reacciones de acoplamiento cruzado C-C, C-N, C-O y C-heteroátomo. El Pd(PPh3)4 encuentra una amplia aplicación en reacciones de formación de enlaces carbono-carbono como las famosas reacciones de Heck, Suzuki-Miyaura y Stille. Estas reacciones implican el acoplamiento de haluros de arilo, alquilo o vinilo con otros compuestos orgánicos para dar lugar a productos valiosos. El ciclo catalítico implica la adición oxidativa del haluro orgánico al paladio(0), la transmetalización con un reactivo organometálico adecuado o ácido borónico, y la eliminación reductora para formar el producto deseado. El Pd(PPh3)4 también se ha utilizado en varias otras transformaciones, como sustituciones alílicas, adiciones nucleofílicas a alcalenos y alcalinos, y cicloadiciones.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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    Ask a Scientist here.

Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)
Kotora, M; Xu, C.; Negishi, E.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 8957-8957 (1997)
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)
Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Hong-Lei Xu et al.
Nature communications, 11(1), 5286-5286 (2020-10-22)
Sandwich-type clusters with the planar fragment containing a heterometallic sheet have remained elusive. In this work, we introduce the [K(2,2,2-crypt)]4{(Ge9)2[η6-Ge(PdPPh3)3]} complex that contains a heterometallic sandwich fragment. The title compound is structurally characterized by means of single-crystal X-ray diffraction, which

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