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Merck

225770

Litio bis(trimetilsilil)amida solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Hexametildisilazano lithium salt

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número CAS:
Peso molecular:
167.33
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3567910
Concentration:
1.0 M in THF
Form:
liquid
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InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

SMILES string

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI key

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

1.0 M in THF

density

0.891 g/mL at 25 °C

Quality Level

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General description

El litio bis (trimetilsilil)amida (LHMDS) es una base fuerte no nucleófila ampliamente utilizada en síntesis orgánica para reacciones de desprotonación y reacciones catalizadas por bases. En general es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.

Application

La disolución de litio bis(trimetilsilil)amida (1,0 M en THF) se puede utilizar como base:
  • Para catalizar la reacción de polimerización en la síntesis de poli(p-benzamida)s.
  • En la síntesis de poli(α-peptoide)s cíclicos y α-(difluorometil)estireno.
  • En condensaciones aldólicas dirigidas y reacciones de condensación de Darzens; α-arilación de derivados de éster de arilo y reacción de aminación alílica.
  • Para la generación de enolatos cinéticos en comparación con la hexametildisilacida de sodio (NaHMDS) porque los enolatos producidos son más regioestables que los producidos con la NaHMDS.

Packaging

La botella Sure/Seal de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup


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