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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número CAS:
Peso molecular:
167.33
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3567910
Concentration:
1.0 M in THF
Form:
liquid
Servicio técnico
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Permítanos ayudarleServicio técnico
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Permítanos ayudarleInChI
1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
SMILES string
[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI key
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
form
liquid
concentration
1.0 M in THF
density
0.891 g/mL at 25 °C
Quality Level
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General description
El litio bis (trimetilsilil)amida (LHMDS) es una base fuerte no nucleófila ampliamente utilizada en síntesis orgánica para reacciones de desprotonación y reacciones catalizadas por bases. En general es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.
Application
La disolución de litio bis(trimetilsilil)amida (1,0 M en THF) se puede utilizar como base:
- Para catalizar la reacción de polimerización en la síntesis de poli(p-benzamida)s.
- En la síntesis de poli(α-peptoide)s cíclicos y α-(difluorometil)estireno.
- En condensaciones aldólicas dirigidas y reacciones de condensación de Darzens; α-arilación de derivados de éster de arilo y reacción de aminación alílica.
- Para la generación de enolatos cinéticos en comparación con la hexametildisilacida de sodio (NaHMDS) porque los enolatos producidos son más regioestables que los producidos con la NaHMDS.
Packaging
La botella Sure/Seal™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Legal Information
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system, Respiratory system
supp_hazards
Clase de almacenamiento
3 - Flammable liquids
flash_point_f
1.4 °F - closed cup
flash_point_c
-17 °C - closed cup
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