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Merck

323136

Trimethylboroxine

99%

Sinónimos:

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H9B3O3
Número CAS:
Peso molecular:
125.53
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1757008
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InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

SMILES string

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI key

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.362 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp

−38 °C (lit.)

density

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

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Application

Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be been used:
  • As a derivatizing agent for gas chromatographic/mass spectrometric analysis.
  • In the preparation of methylaluminoxane (MAO) which is used in the polymerization of olefins.
  • As an electrolyte additive to enhance the interface stability of electrode/electrolyte.
  • In methylation of aryl halides by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • In the preparation of CBS (Corey, Bakshi and Shibata) catalysts for asymmetric reductions of ketones to alcohols.

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

15.8 °F - closed cup

flash_point_c

-9 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Polymer, 37, 4629-4629 (1996)
Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
Gray M, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)

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