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Merck

324620

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

97%

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane lithium salt

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NLi
Número CAS:
4039-32-1
Peso molecular:
167.33
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24859455
UNSPSC Code:
12352111
EC Number:
223-725-6
MDL number:
MFCD00008261
Assay:
97%
Form:
solid

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InChI key

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

SMILES string

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

assay

97%

form

solid

bp

110-115 °C (at 1.33 hPa)

mp

70-71 °C

density

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

pH

(12.4 at 23.7 °C)

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General description

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is a non-nucleophilic strong Brønsted base, which is generally soluble in most of the nonpolar organic solvents. It is most commonly employed in organic reactions.

Application

Base employed in generating enolates for the preparation of lactone precursors, pyranones, and cyclohexanes.
Used to catalyze the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides leading to phosphaguanidines. Also used in a novel three-step synthesis of disubstituted 1,2,5-thiadiazoles.

pictograms

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

EUH014

Clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

flash_point_f

62.6 °F - closed cup

flash_point_c

17 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
SHBS8469
SHBS9057
SHBT7006
SHBT7005
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Lithium Bis(trimethylsilyl)amide and Tris(trimethylsilyl)amine
Inorganic Syntheses (1966)
Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Synlett, 507-507 (1993)
Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)
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