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Merck

324671

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NK
Número CAS:
Peso molecular:
199.48
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4006754
Assay:
95%
Form:
solid
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InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

SMILES string

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI key

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

form

solid

density

0.877  g/cm3 at 20 °C

Quality Level

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General description

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Application

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Features and Benefits

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

Clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
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The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
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Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C- H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
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