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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NK
Número CAS:
Peso molecular:
199.48
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4006754
Assay:
95%
Form:
solid
Servicio técnico
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Permítanos ayudarleServicio técnico
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Permítanos ayudarleInChI
1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
SMILES string
C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C
InChI key
IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N
assay
95%
form
solid
density
0.877 g/cm3 at 20 °C
Quality Level
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General description
Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.
KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.
KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.
Application
Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.
Features and Benefits
Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
- Easily available.
- Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
- Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
supp_hazards
Clase de almacenamiento
8A - Combustible corrosive hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
Organometallics, 11, 2003-2003 (1992)
Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C- H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
Zhai DD, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 57, 1650-1653 (2018)
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